(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-2-(3-nitro-propyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 688360-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-2-(3-nitro-propyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 688360-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₉
• 分子量: 383.355
• InChiKey: ABUDLKBAEUZNAN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-2-(3-nitro-propyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到(1R,7R,9R)-7-(4-methoxy-phenyl)2-oxo-8,10-dioxa-3-aza-bicyclo[5.2.1]decane-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型分子支架的合成：3-氮杂-7,9-二氧杂双环[4.2.1]壬烷（8- exo BTKa​​）和3-氮杂-8,10-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（9- exo BTKa​​）羧酸

  摘要：

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.039
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanone 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-2-(3-nitro-propyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型分子支架的合成：3-氮杂-7,9-二氧杂双环[4.2.1]壬烷（8- exo BTKa​​）和3-氮杂-8,10-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（9- exo BTKa​​）羧酸

  摘要：

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.039