1-(4'-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanone | 167642-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanone
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-4-nitro-butan-1-one；1-(4-Methoxy-phenyl)-4-nitro-butan-1-on；1-(4-Methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 167642-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: DTMZIPDHKULYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4'-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-(4-甲氧基苯基)-3-二甲氨基-1-丙酮 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到1-(4'-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6

文献信息

• Enantioselective Tandem Oxidation/Michael-Aldol Approaches to Tetrasubstituted Cyclohexanes
  作者：Nirmal K. Rana、Harshit Joshi、Rupesh K. Jha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/chem.201605999

  日期：2017.2.10

  cyclohexanes in total regio‐, diastereo‐ and enantioselective fashion. The presence of nitro, hydroxy and keto groups in the product provides a wide scope for further structural transformations. Furthermore, the utility of the catalytic process is demonstrated in the context of enantioselective formal synthesis of ABT‐341, a DPP4 inhibitor.

  对映选择性串联迈克尔-羟醛和氧化迈克尔-羟醛方法已经实现了以区​​域，非对映和对映选择性的方式形成各种取代的环己烷。产品中硝基，羟基和酮基的存在为进一步的结构转化提供了广阔的空间。此外，在DPP4抑制剂ABT-341的对映选择性形式合成中证明了催化过程的实用性。
• Synthesis of new molecular scaffolds: 3-aza-7,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonane (8-exo BTKa) and 3-aza-8,10-dioxa-bicyclo[5.2.1]decane (9-exo BTKa) carboxylic acids
  作者：Dina Scarpi、Daniela Stranges、Luca Cecchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.039

  日期：2004.3

  Two classes of enantiopure molecular scaffolds were prepared, whose lactam structure formally derives from the coupling between tartaric acid and β- or γ-ketoamines. We labelled these compounds as 8-exo and 9-exo BTKa, indicating the lactam size (8- and 9-membered ring, respectively). Starting from β- and γ-nitroketones, the synthesis involves the ketal formation by (R,R)-dimethyl tartrate. The subsequent

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。
• Über die Umwandlung von 1,3-Amino-ketonen in 1,4-Nitro-ketone
  作者：Benno Reichert、Heinz Posemann

  DOI：10.1002/ardp.19372750203

  日期：——
• Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones: Enantioselective synthesis of (S)-4-nitroalcohols
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Laura M. Spinetti、Maria E. Vallecchi、Dina Scarpi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01056-6

  日期：1995.2

  The baker's yeast reduction of seven different prochiral nitroketones 1a-g occurred on the re face of the carbonyl group, thus affording the (S)-nitroalcohols 2a-g, with different level of enantioselectivity (e.e. 15–99%). The best results (e.e. = 99%) were achieved when the substituent R is markedly different from the nitroalkyl group [e.g. 1a (R = Me) and 1e (R = o-MeO-C6H4)]. The e.e. and the configuration

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。