5-hydroxy-6-methyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-phenalen-4-yl 6-deoxy-α-L-galactopyranoside | 1261286-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-methyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-phenalen-4-yl 6-deoxy-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2-hydroxy-3-methyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-yl)oxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1261286-49-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: TVYKVGBQSGVOCO-CBTMCHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  per-O-TMS-α-L-fucopyranosyl iodide 、 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-hydroxy-6-methyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-phenalen-4-yl 6-deoxy-α-L-galactopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  合成拟蝶呤类似物：一类新型的抗炎药物候选物

  摘要：

  介绍了一系列拟蝶呤类似物的合成和体内抗炎活性。具有不同取代模式的合成三环邻苯二酚糖苷配基被单岩藻糖基化或-木糖基化。抗炎活性在广泛的结构修饰中得以保留。活性最强的合成化合物33以50μg/耳的剂量可将佛波肉豆蔻酸酯乙酸酯（PMA）诱导的小鼠耳朵炎症减少72％。这相当于天然拟蝶呤A活性的80％。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.067

文献信息

• Synthetic pseudopterosin analogues: A novel class of antiinflammatory drug candidates
  作者：Felix Flachsmann、Kurt Schellhaas、Claudia E. Moya、Robert S. Jacobs、William Fenical

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.067

  日期：2010.12

  synthesis and in vivo anti-inflammatory activity of a series of pseudopterosin analogues are presented. Synthetic tricyclic catechol aglycons with different substitution patterns were monofucosylated or -xylosylated. Anti-inflammatory activity was conserved over a wide range of structural modifications. The most active synthetic compound 33 reduced phorbol myristate acetate (PMA)-induced inflammation in

  介绍了一系列拟蝶呤类似物的合成和体内抗炎活性。具有不同取代模式的合成三环邻苯二酚糖苷配基被单岩藻糖基化或-木糖基化。抗炎活性在广泛的结构修饰中得以保留。活性最强的合成化合物33以50μg/耳的剂量可将佛波肉豆蔻酸酯乙酸酯（PMA）诱导的小鼠耳朵炎症减少72％。这相当于天然拟蝶呤A活性的80％。