(+)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-(2-hydroxy-1-methylethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene | 851532-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-(2-hydroxy-1-methylethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 英文别名: (2S)-2-[(8S,9S,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-ol
• CAS: 851532-07-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂Si
• 分子量: 426.715
• InChiKey: YFELGOCWRZOIHH-MPMXGWRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-(2-hydroxy-1-methylethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 palladium 10% on activated carbon 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING NEURITE-OUTGROWING ACTIVITY

  摘要：

  提供一种具有神经元突出活性的新化合物，可用于预防或治疗神经退行性疾病。化合物的化学式为(I)[其中X为OR或NR1R2，Y为OH、NR3R4、—NHC(═NH)NHR5或—NHC(═NH)R5，Z为氢原子、线性或支链的C1-5烷基基团，或者是含有1或2个氮原子、硫原子或氧原子的5-或6元环芳基团]，或该化合物的药学或兽医学上可接受的盐。

  公开号：

  US20120190841A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(O-tert-butyl(dimethyl)silyl)estrone 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (+)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-(2-hydroxy-1-methylethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  OSW-1 雌激素类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  OSW-1 的雌酮类似物是一种有效的抗肿瘤天然皂苷，可通过 12 步从雌酮有效合成。检查了该化合物对几种人类恶性肿瘤细胞的细胞抑制活性，并与天然 OSW-1 和顺铂的细胞抑制活性进行了比较，结果表明甾体成分的修饰可能是寻找新的抗癌候选物的有效方法药物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400632

文献信息

• Isolation, Biological Significance, Synthesis, and Cytotoxic Evaluation of New Natural Parathiosteroids A−C and Analogues from the Soft Coral <i>Paragorgia</i> sp.
  作者：Javier Jesús Poza、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/jo801198u

  日期：2008.10.17

  Three unusual new steroid thioesters, parathiosteroids A-C (1a-3a), were isolated from the 2-propanol extract of the soft coral Paragorgia sp. collected in Madagascar. Their structures, determined by detailed spectroscopic analysis, were confirmed by synthesis and represent the first isolation of natural steroids bearing a C22 thioester in their side chain. These compounds displayed cytotoxicity against

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。