6-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphosphono-3,4-O-isopropylidene-D-allose | 290822-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphosphono-3,4-O-isopropylidene-D-allose
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(1S)-2-dimethoxyphosphoryl-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 290822-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₉O₈P
• 分子量: 404.397
• InChiKey: SGWIQSNOOLJKNK-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphosphono-3,4-O-isopropylidene-D-allose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4R,5R)-3-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphosphono-3,4-O-isopropylidene-D-allose
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3