5-methoxy-2,4-diphenylquinoline | 87797-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 87797-62-4
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: FRHUCTWTPCSMFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  479.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(m-methoxyphenyl)-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one 生成 5-methoxy-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  NISHIO, TAKEHIKO;OMOTE, YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1773-1775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free synthesis of quinolines by direct condensation of amides with alkynes: revelation of N-aryl nitrilium intermediates by 2D NMR techniques
  作者：Jian-Liang Ye、Ya-Nan Zhu、Hui Geng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-017-9160-1

  日期：2018.6

  anhydride/2-fluoropyridine as an activation system, the coupling reactions of secondary N-aryl amides with terminal alkynes yielded substituted quinolines in moderate to excellent yields. The reaction tolerated both electron-donating and electron-withdrawing groups at the benzamide moiety. Electron-rich aryl acetylenes served as excellent coupling partners, and aliphatic terminal alkynes such as cyclopropyl

  利用三氟甲酸酐/ 2-氟吡啶作为活化体系，仲N-芳基酰胺与末端炔烃的偶合反应以中等至优异的产率产生了取代的喹啉。该反应耐受苯甲酰胺部分的给电子基团和吸电子基团。富电子的芳基乙炔可作为出色的偶联伙伴，脂族末端炔烃（如环丙基和共轭乙烯基乙炔）也可用作反应伙伴。通过2D NMR技术（异核多键相关（HMBC），异核单量子相关（HSQC）），将腈离子作为反应性中间体进行了探测，这与Movassaghi在原位基础上提出的相反红外监测实验。基于这些结果，提出了一种合理的喹啉形成机理。
• Leardini, Rino; Nanni, Daniele; Pedulli, Gian Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1591 - 1594
  作者：Leardini, Rino、Nanni, Daniele、Pedulli, Gian Franco、Tundo, Antonio、Zanardi, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Annulation reactions with iron(III) chloride: oxidation of imines
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Fabrizio Ruggieri

  DOI：10.1021/jo00032a043

  日期：1992.3

  Aromatic imines react with phenylacetylene or styrene in an acetonitrile solution of iron(III) chloride to give quinolines 3 or their tetrahydro derivatives 11 together with variable amounts of products 4 arising from the reduction of the imines. The initial step appears to be a one-electron oxidation to generate iron(II) and an imine radical cation. When the reactions are carried out in the presence of stoichiometric amounts of tetrachloro-p-benzoquinone (chloranil), only quinolines 3 are obtained.
• Nishio, Takehiko; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1773 - 1775
  作者：Nishio, Takehiko、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• LEARDINI R.; NANNI D.; PEDULLI G. F.; TUNDO A.; ZANARDI G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1591-1594
  作者：LEARDINI R.、 NANNI D.、 PEDULLI G. F.、 TUNDO A.、 ZANARDI G.

  DOI：——

  日期：——