(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸 | 937684-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸
• 中文别名: (5-甲基-[1,3,4]恶唑-2-基)-乙酸
• 英文名称: 2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetic acid；5-Methyl-2-carboxymethyl-1,3,4-oxadiazol；5-Methyl-1,3,4-oxadiazolyl-essigsaeure
• CAS: 937684-91-8
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD09035866
• 分子量: 142.114
• InChiKey: NMZOVEKBDTVUDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸 生成 5-Methyl-1,3,4-oxadiazolyl-essigsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Some syntheses with dimethyl monothionemalonate

  摘要：

  描述了使用二甲基单硫代马来酸酯的S-烷基化产物以及与氨基化合物反应的产物来制备诸如3-羟基噻吩、1-四唑基乙酸酯、1,3,4-氧二唑基乙酸酯和甲基3,3-二-N-吗啉基丙烯酸酯等化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-367

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Benzimidazolo-thiazoles as Potent CXCR3 Antagonists with Therapeutic Potential in Autoimmune Diseases: Discovery of ACT-672125
  作者：Eva Caroff、Emmanuel A. Meyer、Päivi Äänismaa、Sylvie Froidevaux、Marcel Keller、Luca Piali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00676

  日期：2022.9.8

  the benzimidazolo-thiazole core scaffold. The optimization of potency and the mitigation of an hERG liability are described. Further pharmacokinetic considerations led to the identification of the potent CXCR3 antagonist ACT-672125 (29). The compound showed good physicochemical properties and safety profile. In a proof-of-mechanism model of lung inflammation, ACT-672125 inhibited the recruitment of

  趋化因子受体 CXCR3 允许将先天性和适应性炎症免疫细胞选择性募集到发炎组织中。CXCR3 配体在暴露于促炎细胞因子后分泌。与 CXCR3 配体结合后，表达 CXCR3 的 T 淋巴细胞会迁移到炎症部位并促进组织损伤。因此，拮抗这种受体可能为患有以高浓度 CXCR3 配体为特征的自身免疫性疾病的患者提供临床益处。在这里，我们报告了我们的 CXCR3 发现计划的第二部分，我们探索了苯并咪唑并噻唑核心支架。描述了效力的优化和hERG责任的减轻。进一步的药代动力学考虑导致了有效的 CXCR3 拮抗剂 ACT-672125 ( 29）。该化合物显示出良好的物理化学性质和安全性。在肺部炎症的机制证明模型中，ACT-672125 以剂量依赖性方式抑制表达 CXCR3 的 T 细胞募集到发炎的肺部。
• EP3018123
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Antibacterial activity of 6-(5-membered heteroarylacetamido)penicillanic acids
  作者：Ronald G. Micetich、Rintje Raap、John Howard、Imre Pushkas

  DOI：10.1021/jm00273a033

  日期：1972.3