(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫脲 | 58326-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫脲
• 英文名称: 1-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiourea
• 英文别名: (5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-thiourea；N-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thioharnstoff；Thiourea, (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-；(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiourea
• CAS: 58326-38-8
• 化学式: C₄H₆N₄S₂
• 分子量: 174.25
• InChiKey: WLYWAVBSPYLFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸 、 (5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫脲 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach, Characterization and Biological Evaluation of Novel 5-(Arylidene)-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one Derivatives

  摘要：

  利用串联管稀释法对合成的衍生物进行了抗微生物潜力筛选。结果显示，所有合成的化合物对被测试的微生物具有显著的生物活性。化合物TA2、TA3、TA4、TA9、TA10和TA20对被测试的微生物菌株具有很好的抗菌活性。化合物TA4（2-((5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)亚胺)-5-(4-硝基苄亚甲基)-噻唑烷-4-酮）和TA2（5-(4-氯苄亚甲基)-2-((5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)亚胺)噻唑烷-4-酮）显示出对微生物菌株有很好的抗菌活性。化合物TA9（5-(4-(苄氧基)苄亚甲基)-2-((5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)亚胺)噻唑烷-4-酮）对枯草杆菌最有效。化合物TA10（5-(3,4-二甲氧基苄亚甲基)-2-((5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)亚胺)噻唑烷-4-酮）被发现对革兰氏阴性细菌最具潜力。化合物TA3（5-(4-溴苄亚甲基)-2-((5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)亚胺)噻唑烷-4-酮）和TA20（5-(2-溴苄亚甲基)-2-((5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)亚胺)噻唑烷-4-酮）是对真菌菌株最有效的化合物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23203
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-thio-allophanic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Russo; Santagati; Alberghina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 12, p. 1031 - 1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid Supported Synthesis of New 2,4-Dithioxo-6-aryl-3-(1′,3′,4′-thiadiazolo)-1,3,5-triazines Using Microwaves
  作者：Mazaahir Kidwai、Akkal Deo Mishra

  DOI：10.1002/jccs.200400085

  日期：2004.6

  A series of novel 2,4-dithioxo-6-aryl-3-(1′,3′,4′-thiadiazolo)-1,3,5-triazines have been synthesized from 1,3,4-thiadiazolo-thioureas and arylaldehydes using microwave irradiations (MWI) over inorganic solid supports. The yield afforded in microwave reactions was 80% whereas it was 60% in conventional reactions. Solid supported synthesis using microwaves has eliminated the usage of toxic substances

  以 1,3,4-噻二唑并硫脲和芳醛在无机固体支持物上使用微波辐射 (MWI)。微波反应的产率为 80%，而常规反应的产率为 60%。使用微波的固体支持合成已经消除了有毒物质和有机溶剂的使用，除了在反应前和反应后阶段对甲醇和乙醇的消耗有限。该方法已被证明是一种高效、简便、快速、环保的合成技术。
• ——
  作者：M. Kidwai、A. D. Mishra

  DOI：10.1023/a:1025649227322

  日期：——

  Novel 2-(5-R-1,3,4-thiadiazol-2-yl)aminothiazolin-4-ones 6a-h and 2-imino-3-(5-R-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiazolidin-4-ones 7a-h were prepared by treating N-(5-R-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thioureas 4a-h with chloroacetic acid on various solid supports under microwave irradiation. Tautomeric mixtures of compounds 6a-h and 7a-h were obtained in all cases. In alkaline and neutral media, compounds 6a-h were the major products, while ill acid media, 7a-h were the major products.
• RUSSO F.; SANTAGATI M.; ALBERGHINA M., FARMACO, ED. SCI. <FRPS-AX>, 1975, 30, NO 12, 1031-1038
  作者：RUSSO F.、 SANTAGATI M.、 ALBERGHINA M.

  DOI：——

  日期：——