(+/-)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3H)-one | 128643-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenyloxolan-2-one；3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 128643-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MOPDWTUYGSZTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 rac-tetrahydro-4,4,5,5-tetramethyl-2-oxo-3-phenylfur-3-yl α-hydroxybenzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  新型（3 R）-和（3 S）-4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 ）的合成，反应性及作为手性助剂的应用Paterno - Büchi反应中的H）-ones

  摘要：

  新型α-羟基-γ-内酯（±）-3的两种对映体（4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 H）-one）通过水解由酮1和2,3-二甲基丁-2-烯的光化学[2 + 2]环加成而得的氧杂环丁烷2进行合成（Paterno - Büchi反应），涉及传统的非对映异构体的分离（方案2和3） 。（R）-和（S）-3的绝对构型（ - ） - （1和相应的氧杂环丁烷的前体可能的X射线结构分析的基础上被分配小号，4 - [R ）-莰烷酰衍生物（3'小号） - 5（的小号） - 3。Ö的酰化（小号） -和（±） - 3，得到多种衍生物（（3'的小号） -和（3' RS） - 5，（小号） -和（±） - 7，（±） - 8，（±） - 9）是通过在室温下用BuLi进行质子化并随后用酰氯或酸酐将Li醇化物淬灭来完成的，证明了3的出色化学稳定性。另外，该依赖于温度的非对映选择性的过程帕特诺-步琪2

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720815
• 作为产物：
  描述：

  rac-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(3,3,4,4-tetramethyl-2-phenyloxetan-2-yl)oxazol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(+/-)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型（3 R）-和（3 S）-4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 ）的合成，反应性及作为手性助剂的应用Paterno - Büchi反应中的H）-ones

  摘要：

  新型α-羟基-γ-内酯（±）-3的两种对映体（4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 H）-one）通过水解由酮1和2,3-二甲基丁-2-烯的光化学[2 + 2]环加成而得的氧杂环丁烷2进行合成（Paterno - Büchi反应），涉及传统的非对映异构体的分离（方案2和3） 。（R）-和（S）-3的绝对构型（ - ） - （1和相应的氧杂环丁烷的前体可能的X射线结构分析的基础上被分配小号，4 - [R ）-莰烷酰衍生物（3'小号） - 5（的小号） - 3。Ö的酰化（小号） -和（±） - 3，得到多种衍生物（（3'的小号） -和（3' RS） - 5，（小号） -和（±） - 7，（±） - 8，（±） - 9）是通过在室温下用BuLi进行质子化并随后用酰氯或酸酐将Li醇化物淬灭来完成的，证明了3的出色化学稳定性。另外，该依赖于温度的非对映选择性的过程帕特诺-步琪2

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720815

文献信息

• Synthesis, Reactivity, and Application as Chiral Auxiliaries of the novel (3<i>R</i>)- and (3<i>S</i>)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3<i>H</i>)-ones in the<i>Paterno</i>-<i>Büchi</i>reaction
  作者：Thomas Oppenländer、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19890720815

  日期：1989.12.13

  of derivatives ((3′S)- and (3′RS)-5, (S)- and (±)-7, (±)-8, (±)-9) was accomplished by deprotonation with BuLi at room temperature and subsequent quenching of the Li alcoholate with acyl chlorides or acid anhydrides, demonstrating the extraordinary chemical stability of 3. Additionally, the course of the temperature-dependent diastereoselective Paterno-Büchi reaction of 2,3-dimethylbut-2-ene to the benzoylformate

  新型α-羟基-γ-内酯（±）-3的两种对映体（4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 H）-one）通过水解由酮1和2,3-二甲基丁-2-烯的光化学[2 + 2]环加成而得的氧杂环丁烷2进行合成（Paterno - Büchi反应），涉及传统的非对映异构体的分离（方案2和3） 。（R）-和（S）-3的绝对构型（ - ） - （1和相应的氧杂环丁烷的前体可能的X射线结构分析的基础上被分配小号，4 - [R ）-莰烷酰衍生物（3'小号） - 5（的小号） - 3。Ö的酰化（小号） -和（±） - 3，得到多种衍生物（（3'的小号） -和（3' RS） - 5，（小号） -和（±） - 7，（±） - 8，（±） - 9）是通过在室温下用BuLi进行质子化并随后用酰氯或酸酐将Li醇化物淬灭来完成的，证明了3的出色化学稳定性。另外，该依赖于温度的非对映选择性的过程帕特诺-步琪2