(+/-)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3H)-one | 128643-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenyloxolan-2-one；3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 128643-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MOPDWTUYGSZTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 rac-tetrahydro-4,4,5,5-tetramethyl-2-oxo-3-phenylfur-3-yl α-hydroxybenzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  新型（3 R）-和（3 S）-4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 ）的合成，反应性及作为手性助剂的应用Paterno - Büchi反应中的H）-ones

  摘要：

  新型α-羟基-γ-内酯（±）-3的两种对映体（4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 H）-one）通过水解由酮1和2,3-二甲基丁-2-烯的光化学[2 + 2]环加成而得的氧杂环丁烷2进行合成（Paterno - Büchi反应），涉及传统的非对映异构体的分离（方案2和3） 。（R）-和（S）-3的绝对构型（ - ） - （1和相应的氧杂环丁烷的前体可能的X射线结构分析的基础上被分配小号，4 - [R ）-莰烷酰衍生物（3'小号） - 5（的小号） - 3。Ö的酰化（小号） -和（±） - 3，得到多种衍生物（（3'的小号） -和（3' RS） - 5，（小号） -和（±） - 7，（±） - 8，（±） - 9）是通过在室温下用BuLi进行质子化并随后用酰氯或酸酐将Li醇化物淬灭来完成的，证明了3的出色化学稳定性。另外，该依赖于温度的非对映选择性的过程帕特诺-步琪2

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720815
• 作为产物：
  描述：

  rac-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(3,3,4,4-tetramethyl-2-phenyloxetan-2-yl)oxazol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(+/-)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型（3 R）-和（3 S）-4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 ）的合成，反应性及作为手性助剂的应用Paterno - Büchi反应中的H）-ones

  摘要：

  新型α-羟基-γ-内酯（±）-3的两种对映体（4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 H）-one）通过水解由酮1和2,3-二甲基丁-2-烯的光化学[2 + 2]环加成而得的氧杂环丁烷2进行合成（Paterno - Büchi反应），涉及传统的非对映异构体的分离（方案2和3） 。（R）-和（S）-3的绝对构型（ - ） - （1和相应的氧杂环丁烷的前体可能的X射线结构分析的基础上被分配小号，4 - [R ）-莰烷酰衍生物（3'小号） - 5（的小号） - 3。Ö的酰化（小号） -和（±） - 3，得到多种衍生物（（3'的小号） -和（3' RS） - 5，（小号） -和（±） - 7，（±） - 8，（±） - 9）是通过在室温下用BuLi进行质子化并随后用酰氯或酸酐将Li醇化物淬灭来完成的，证明了3的出色化学稳定性。另外，该依赖于温度的非对映选择性的过程帕特诺-步琪2

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720815