(R)-4,4,4-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxybutan-1-one | 1283155-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: (3R)-4,4,4-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 1283155-61-2
• 化学式: C₁₀H₈F₄O₂
• 分子量: 236.166
• InChiKey: YWIQGKHRIXETEI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 copper(l) iodide 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bisoxazolines as Hydrogen-Bond-Acceptor Catalysts in Enantioselective Aldol Reaction of β-Carbonyl Acids with Trifluoroacetaldehyde Hemiacetals
  作者：Zhen-Yan Yang、Jun-Liang Zeng、Nan Ren、Wei Meng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03256

  日期：2016.12.16

  C2-symmetric chiral bisoxazoline is demonstrated to use hydrogen bonding to catalyze an important family of aldol reactions of trifluoroacetaldehyde hemiacetals with various β-carbonyl acids. This reaction is highly enantioselective, delivering chiral nonracemic trifluoromethylated alcohols with excellent optical purity and good isolated yields. This concept of relaying chiral information via a chiral hydrogen-bond

  一个简单的C 2对称手性双恶唑啉被证明使用氢键催化三氟乙醛半缩醛与各种β-羰基酸的重要的醛醇缩合反应家族。该反应是高度对映体选择性的，以优异的光学纯度和良好的分离产率提供手性非外消旋三氟甲基化醇。通过手性氢键受体传递手性信息的概念应适用于大量的有机催化过程。
• Organocatalytic Asymmetric Direct Aldol Reactions of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Aromatic Methyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Yuya Itoh、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo200020z

  日期：2011.5.6

  The organocatalytic asymmetric direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with aromatic methyl ketones in the presence of a catalytic amount of (S)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole in dichloroethane at 40 °C proceeds smoothly to produce (R)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-3-hydroxy-1-butanones in high yields with up to 90% ee.

  三氟乙醛乙基半缩醛与芳族甲基酮在催化量的（S）-5-（吡咯烷-2-基）-1 H-四唑在二氯乙烷中的存在下于40°C进行有机催化的不对称直接醛醇缩合反应顺利进行，得到了（R）-4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-1-丁酮，高收率，ee高达90％。
• Copper-Catalyzed One-Pot Denitrogenative-Dehydrogenative-Decarboxylative Coupling of β-Ketoacids with Trifluorodiazoethane: Facile Access to Trifluoromethylated Aldol Products
  作者：Heng-Ying Xiong、Zhen-Yan Yang、Zhen Chen、Jun-Liang Zeng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201403073

  日期：2014.7.1

  novel copper‐catalyzed one‐pot cross‐coupling of β‐ketoacids with in situ generated trifluorodiazoethane has been developed. This reaction provides a direct and efficient method, in which one CC bond and one CO bond were formed in a carbenoid center with concomitant denitrogenation–dehydrogenation–decarboxylation, to afford trifluoromethylated aldol products. In several preliminary experiments, good

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。