Boc-Phe-OH | 852331-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-amino-N,3-diphenylpropanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 852331-92-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 354.329
• InChiKey: QVXGOOYCNFYMTF-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-OH 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到苯丙氨酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  借位氢方法在温和条件下钌催化醇与胺的N-烷基化反应

  摘要：

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo501273t
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 Boc-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  借位氢方法在温和条件下钌催化醇与胺的N-烷基化反应

  摘要：

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo501273t
• 作为试剂：
  描述：

  二正丁胺 、 苯甲醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 Boc-Phe-OH 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N,N-di-n-butylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  借位氢方法在温和条件下钌催化醇与胺的N-烷基化反应

  摘要：

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo501273t

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• Novel HIV-1 capsid-targeting small molecules of the PF74 binding site
  作者：Lei Wang、Mary C. Casey、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Rajkumar Lalji Sahani、Jayakanth Kankanala、Karen A. Kirby、Haijuan Du、Atsuko Hachiya、Huanchun Zhang、Philip R. Tedbury、Jiashu Xie、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112626

  日期：2020.10

  stability in liver microsomes. Molecular modeling was performed to verify compound binding to the PF74 site. In the end, 5-hydroxyindole analogs (8,9 and 12) showed improved potency (up to 20-fold) over PF74. Of the novel sub-chemotypes, α- and β-naphthyl analogs (33 and 27) exhibited sub micromolar antiviral potencies comparable to that of PF74. Interestingly, although only moderately inhibiting HIV-1 (single-digit

  HIV-1 衣壳蛋白 (CA) 中的PF74结合位点是一个引人注目的抗病毒药物靶点。尽管PF74通过与宿主因子竞争 CA 结合来赋予机械上不同的抗病毒表型，但它的代谢稳定性低得令人望而却步。因此，人们对设计新的PF74亚化学型越来越感兴趣。具有相似的结合模式和改善的代谢稳定性。我们在此报告了我们为设计新型 CA 靶向小分子而探索域间相互作用吲哚部分的努力。我们的设计包括对吲哚环的简单取代，更重要的是，用少数富电子环取代吲哚部分的新型亚化学型。合成并评估了所有 56 种新型类似物的抗病毒活性、细胞毒性和对 CA 六聚体稳定性的影响。对选定的类似物在肝微粒体中的代谢稳定性进行了测试。进行分子建模以验证化合物与PF74位点的结合。最后，5-羟基吲哚类似物（8，9和12）上显示出改善的效力（高达20倍）PF74。在新的亚化学型中，α-和 β-萘基类似物（33和27）表现出与PF74相当的亚微摩尔抗病毒效力。有趣的是，虽然仅适度抑制