N1-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride | 84035-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride
• 英文别名: N1-(3-Nitrophenyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride；N'-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 84035-89-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂*ClH
• 分子量: 217.655
• InChiKey: HZAIUQXEXFOIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(2-(dimethylamino)ethyl)-4'-methoxy-3'-(N-(3-((2-(3-methylbenzamido)ethyl)amino)phe-nyl)sulfamoyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现芳基磺酰胺作为双重食欲素受体激动剂

  摘要：

  产生食欲素的神经元的丧失会导致发作性睡病并猝倒，而食欲素激动剂已被证明可以在动物模型中提高清醒度并减轻发作性睡病症状。已报道了几种 OX2R 激动剂，但对 OX1R 的活性很少或没有。我们对 OX2R 激动剂 YNT-185 ( 2 ) 进行了结构-活性关系研究，发现了双重激动剂，例如 RTOXA-43 ( 40 )，对 OX2R 和 OX1R 的 EC 50均为 24 nM。基于激动剂结合的 OX2R 低温电子显微镜结构的计算模型研究表明， 40结合在同一结合袋中，并且40的吡啶甲基与 OX1R 的相互作用可能有助于其高 OX1R 效力。腹腔注射40可以增加 12 个月大小鼠的清醒时间，减少睡眠时间，并增加睡眠/觉醒巩固。这项工作提供了一种有前途的双重小分子激动剂，并支持食欲素激动剂的开发，作为治疗嗜睡症等食欲素缺乏症的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00841
• 作为产物：
  描述：

  间氟硝基苯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N1-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现芳基磺酰胺作为双重食欲素受体激动剂

  摘要：

  产生食欲素的神经元的丧失会导致发作性睡病并猝倒，而食欲素激动剂已被证明可以在动物模型中提高清醒度并减轻发作性睡病症状。已报道了几种 OX2R 激动剂，但对 OX1R 的活性很少或没有。我们对 OX2R 激动剂 YNT-185 ( 2 ) 进行了结构-活性关系研究，发现了双重激动剂，例如 RTOXA-43 ( 40 )，对 OX2R 和 OX1R 的 EC 50均为 24 nM。基于激动剂结合的 OX2R 低温电子显微镜结构的计算模型研究表明， 40结合在同一结合袋中，并且40的吡啶甲基与 OX1R 的相互作用可能有助于其高 OX1R 效力。腹腔注射40可以增加 12 个月大小鼠的清醒时间，减少睡眠时间，并增加睡眠/觉醒巩固。这项工作提供了一种有前途的双重小分子激动剂，并支持食欲素激动剂的开发，作为治疗嗜睡症等食欲素缺乏症的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00841

文献信息

• [EN] ARYLSULFOXAMIDES AS OREXIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] ARYLSULFOXAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2022187231A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  The present disclosure provides novel arylsulfonamide compounds as embodiments of the present disclosure. The compounds are believed to be orexin receptor agonists, useful for the treatment of diseases and conditions caused by reduced activity of orexin.

  本公开提供了新型芳基磺酰胺化合物，作为本公开实施例的具体实施方式。这些化合物被认为是促进促进素受体激动剂，可用于治疗因促进素活性降低而引起的疾病和病症。
• Discovery of Arylsulfonamides as Dual Orexin Receptor Agonists
  作者：Dehui Zhang、David A. Perrey、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Vijayakumar Mavanji、Danni L. Harris、Catherine M. Kotz、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00841

  日期：2021.6.24

  Loss of orexin-producing neurons results in narcolepsy with cataplexy, and orexin agonists have been shown to increase wakefulness and alleviate narcolepsy symptoms in animal models. Several OX2R agonists have been reported but with little or no activity at OX1R. We conducted structure–activity relationship studies on the OX2R agonist YNT-185 (2) and discovered dual agonists such as RTOXA-43 (40) with

  产生食欲素的神经元的丧失会导致发作性睡病并猝倒，而食欲素激动剂已被证明可以在动物模型中提高清醒度并减轻发作性睡病症状。已报道了几种 OX2R 激动剂，但对 OX1R 的活性很少或没有。我们对 OX2R 激动剂 YNT-185 ( 2 ) 进行了结构-活性关系研究，发现了双重激动剂，例如 RTOXA-43 ( 40 )，对 OX2R 和 OX1R 的 EC 50均为 24 nM。基于激动剂结合的 OX2R 低温电子显微镜结构的计算模型研究表明， 40结合在同一结合袋中，并且40的吡啶甲基与 OX1R 的相互作用可能有助于其高 OX1R 效力。腹腔注射40可以增加 12 个月大小鼠的清醒时间，减少睡眠时间，并增加睡眠/觉醒巩固。这项工作提供了一种有前途的双重小分子激动剂，并支持食欲素激动剂的开发，作为治疗嗜睡症等食欲素缺乏症的潜在治疗方法。