(6R,7S)-8-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-6,7-epoxy-oct-2-ynoic acid methyl ester | 1242773-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,7S)-8-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-6,7-epoxy-oct-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]pent-2-ynoate
• CAS: 1242773-03-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 422.596
• InChiKey: IKRJNNPBNINTOI-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-8-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-6,7-epoxy-oct-2-ynoic acid methyl ester 在 锰 、 1,4-环己二烯 、 C₂₀H₂₈Cl₂Ti 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxy-oct-2-ynoic acid methyl ester 、 [(2S,3R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-hydroxy-cyclopentylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散环氧化物开环催化对映选择性自由基环化

  摘要：

  描述了使用区域发散环氧化物开环 (REO) 进行自由基生成的催化对映和非对映选择性自由基环化。首次证明无环自由基环化的非对映选择性可以通过催化控制。很容易获得立体选择性合成中重要应用的构建模块。

  DOI：

  10.1021/ja105023y
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以690 mg的产率得到(6R,7S)-8-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-6,7-epoxy-oct-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散环氧化物开环催化对映选择性自由基环化

  摘要：

  描述了使用区域发散环氧化物开环 (REO) 进行自由基生成的催化对映和非对映选择性自由基环化。首次证明无环自由基环化的非对映选择性可以通过催化控制。很容易获得立体选择性合成中重要应用的构建模块。

  DOI：

  10.1021/ja105023y

文献信息

• Catalytic Enantioselective Radical Cyclization via Regiodivergent Epoxide Opening
  作者：Andreas Gansäuer、Lei Shi、Matthias Otte

  DOI：10.1021/ja105023y

  日期：2010.9.1

  A catalytic enantio- and diastereoselective radical cyclization using a regiodivergent epoxide opening (REO) for radical generation is described. It is demonstrated for the first time that the diastereoselectivity of cyclizations of acyclic radicals can be controlled catalytically. Building blocks for important applications in stereoselective synthesis are readily accessed.

  描述了使用区域发散环氧化物开环 (REO) 进行自由基生成的催化对映和非对映选择性自由基环化。首次证明无环自由基环化的非对映选择性可以通过催化控制。很容易获得立体选择性合成中重要应用的构建模块。