Allyl 6β-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonylamino)-6α-vinylpenicillanate | 104702-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl 6β-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonylamino)-6α-vinylpenicillanate
• CAS: 104702-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 457.762
• InChiKey: UKLXYZKZZPNYHZ-TURKWSHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 6β-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonylamino)-6α-vinylpenicillanate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 锌 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Sodium 6β-Phenoxyacetamido-6α-vinylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Milner, Peter H.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2343 - 2352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 mercury(II) diacetate 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,4-二硝基苯肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 Allyl 6β-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonylamino)-6α-vinylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Milner, Peter H.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2343 - 2352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Penicillin C-6 substitution using the versatile 6α-succinimido-oxy leaving group
  作者：Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c39860000401

  日期：——

  te with N-hydroxysuccinimide catalysed by silver(I) acetate afforded the stable 6α-(succinimido-oxy) dervative; this species on reaction with various nucleophiles gave a range of 6α-substituted penicillins, including some not directly available from the 6α-(methylthio) compound.

  乙酸银（I）催化的苄基6α-（甲硫基）-6β-（苯氧基乙酰胺基）青霉酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺反应，得到稳定的6α-（琥珀酰亚胺基-氧基）衍生物。与各种亲核试剂反应后，该物种产生了一系列6α-取代的青霉素，包括一些不能直接从6α-（甲硫基）化合物获得的青霉素。