(3S,4R)-5-(benzyloxy)-3,4-dihydroxypentan-2-one | 172510-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-5-(benzyloxy)-3,4-dihydroxypentan-2-one
• 英文别名: 5-O-benzyl-1-deoxy-D-xylulose；(3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 172510-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: RWZATQKQMVVYJV-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-(benzyloxy)-3,4-dihydroxypentan-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 以97%的产率得到1-脱氧-D-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  IspH反应的立体化学过程及机理

  摘要：

  在正确的道路上：在1-脱氧-D-木酮糖的氘代同工异构体的供料实验中，研究了IspH反应的立体化学过程，这是脱氧木酮糖磷酸途径通往萜烯的最后反应。结果支持了涉及先前建议的金属环丙烷中间体的IspH酶机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201201110
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxy-2-butenal 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,4R)-5-(benzyloxy)-3,4-dihydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  IspH反应的立体化学过程及机理

  摘要：

  在正确的道路上：在1-脱氧-D-木酮糖的氘代同工异构体的供料实验中，研究了IspH反应的立体化学过程，这是脱氧木酮糖磷酸途径通往萜烯的最后反应。结果支持了涉及先前建议的金属环丙烷中间体的IspH酶机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201201110

文献信息

• New and efficient synthetic routes to 1-deoxy-D-xylulose
  作者：José-Luis Giner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00310-4

  日期：1998.4

  1-deoxy-D-xylulose was synthesized by improved methods. D-Tartaric acid is the starting material for a synthesis which proceeds via the intermediacy of 2,3,4-tribenzyl-D-threitol. Another, highly efficient route used the Sharpless asymmetric dihydroxylation of 5-benzyloxy-3-penten-2-one as its key step. These syntheses are especially useful for isotopic labeling.

  通过改进的方法合成了具有重要生化意义的脱氧糖1-脱氧-D-木酮糖。D-酒石酸是通过2,3,4-三苄基-D-苏糖醇的中间体进行合成的原料。另一种高效的方法是使用5-苄氧基-3-戊烯-2-酮的Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤。这些合成对于同位素标记特别有用。
• <scp>D</scp>-Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Cascade Chemical-Enzymatic Preparation of Sugar-Related Polyhydroxylated Compounds
  作者：Alda Lisa Concia、Carles Lozano、José A. Castillo、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200802532

  日期：2009.4.6

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a key biocatalyst for the alternative synthetic construction of biologically active products with known therapeutic and research interest or novel structures relevant to drug discovery. Novel aldol addition reactions of dihydroxyacetone and hydroxyacetone to a variety of aldehydes catalyzed by FSA are presented (see scheme).

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。
• Acyl palladium species in synthesis: single-step synthesis of α,β-unsaturated ketones from acid chlorides
  作者：Russell J. Cox、Andrew S. Evitt

  DOI：10.1039/b616582f

  日期：——

  Conditions are reported for the facile, one-pot synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones via the palladium-catalysed cross-coupling of acyl chlorides with hydrozirconated acetylenes, and its use in the 2-step synthesis of D-5-O-benzyl deoxyxylulose.

  报道了通过钯催化的酰氯与氢化锆乙炔的交叉偶联，容易，一锅法合成α，β-不饱和酮的条件，及其在D-5-O-苄基的两步合成中的应用脱氧木糖
• A short enantioselective synthesis of 1-deoxy-l-xylulose by antibody catalysis
  作者：Doron Shabat、Benjamin List、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02699-9

  日期：1999.2

  A new efficient synthesis of 1-deoxy-l-xylulose (1) is presented. The key step is achieved by a highly enantioselective aldol addition of hydroxyacetone to benzyloxyacetaldehyde via antibody catalysis. The synthesis described here should provide a convenient route to isotopically labeled derivatives.

  提出了一种新的有效合成1-脱氧-1-木酮糖（1）的方法。关键步骤是通过抗体催化将羟丙酮高度对映体选择性羟醛加成到苄氧基乙醛中来实现的。此处描述的合成应为同位素标记的衍生物提供便利的途径。
• Structure-guided redesign of d-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli: remarkable activity and selectivity towards acceptor substrates by two-point mutation
  作者：Mariana Gutierrez、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1039/c1cc11069a

  日期：——

  Structure-guided re-design of the acceptor binding site of D-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli leads to the construction of FSA A129S/A165G double mutant with an activity between 5- to >900-fold higher than that of wild-type towards N-Cbz-aminoaldehyde derivatives.

  通过重新设计大肠杆菌 D-果糖-6-磷酸醛缩酶的受体结合位点，构建了 FSA A129S/A165G 双突变体，其对 N-苄氧羰基氨基醛衍生物的活性比野生型高出 5 到 900 倍。