(2R,3R,4S)-tert-butyl 2-(2-oxoethyl)-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1446094-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-tert-butyl 2-(2-oxoethyl)-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S)-2-(2-oxoethyl)-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1446094-75-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: OZJJXNVQSLVLCS-VWPQPMDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R,4S)-tert-butyl 2-(2-oxoethyl)-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 以69%的产率得到(2R,4R,5R,6R)-tert-butyl 6-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 、 (E)-4-phenyl-2-butenal 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-2-(((2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)methyl)pyrrolidin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122