(2R,3R,4R,5R,6R)-tert-butyl 6-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-2,3-dihydroxy-4,5-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1446094-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-tert-butyl 6-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-2,3-dihydroxy-4,5-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1446094-59-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: YQOCVGTYOCVHLQ-XZWSAFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,3-二氧戊环 、 (2R,3R,4S)-tert-butyl 2-(2-oxoethyl)-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以54%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-tert-butyl 6-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-2,3-dihydroxy-4,5-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122