1-(2,2-dibromovinyl)-2-(phenylethynyl)benzene | 1227172-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(2,2-Dibromoethenyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1227172-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂
• 分子量: 362.063
• InChiKey: VLFORXGXGBRQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-2-(phenylethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Au(CH₃CN)][SbF₆] 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1E,3Z)-N'-(2-formylphenyl)-1-((2-formylphenyl)imino)-N-methyl-2-phenyl-N-tosyl-1H-indene-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氧化的金催化环化

  摘要：

  在阳离子金催化剂和外部亲核试剂的存在下，将酰胺取代的二炔环化，生成1-茚满和1-亚氨基茚满。氮原子的给电子特征使得能够形成反应性的烯酮亚胺离子，在随后的氧化步骤中，二烯亚砜或蒽腈可将其作为亲核试剂捕获，从而提供取代的1对3取代的茚酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201900996
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2,2-dibromovinyl)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氧化的金催化环化

  摘要：

  在阳离子金催化剂和外部亲核试剂的存在下，将酰胺取代的二炔环化，生成1-茚满和1-亚氨基茚满。氮原子的给电子特征使得能够形成反应性的烯酮亚胺离子，在随后的氧化步骤中，二烯亚砜或蒽腈可将其作为亲核试剂捕获，从而提供取代的1对3取代的茚酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201900996

文献信息

• Ruthenabenzene: A Robust Precatalyst
  作者：Saswata Gupta、Siyuan Su、Yu Zhang、Peng Liu、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jacs.1c02237

  日期：2021.5.19

  demonstrated them as an aromatic equivalent of the Grubbs-type ruthenium alkylidene catalysts. These ruthenabenzenes can be prepared via an enyne metathesis and metallotropic [1,3]-shift cascade process to form alkyne-chelated ruthenium alkylidene intermediates followed by spontaneous cycloaromatization. The aromatic nature of these complexes was confirmed by spectroscopic and X-ray crystallographic data

  金属芳烃构成了一类独特的芳族化合物，其中一种或多种过渡金属元素结合到芳族体系中，其母体是金属苯。与碳原型相比，金属苯的主要关注点之一通常涉及与其相对芳香性相关的结构特征。含过渡金属的金属苯也涉及某些催化过程，例如炔烃复分解聚合；然而，这些基于过渡金属的金属芳族化合物尚未开发为催化剂。在此，我们描述了一种生成多种钌苯的有效策略，并将它们证明为 Grubbs 型钌亚烷基催化剂的芳族等价物。这些钌苯可以通过烯炔复分解和金属化[1,3]-移位级联工艺制备，形成炔烃螯合的亚烷基钌中间体，然后自发环芳构化。这些配合物的芳香性质通过光谱和 X 射线晶体学数据得到证实，并通过 DFT 计算研究了环芳构化过程的机理途径。这些钌苯对复分解和其他转化表现出强大的催化活性，这说明金属苯不仅是具有结构和理论意义的化合物，而且还是开发新催化剂的新平台。这些配合物的芳香性质通过光谱和 X 射线晶体学数据得到证实，并通过
• Pentalenes with novel topologies: exploiting the cascade carbopalladation reaction between alkynes and gem-dibromoolefins
  作者：Gábor London、Margarete von Wantoch Rekowski、Oliver Dumele、W. Bernd Schweizer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、François Diederich

  DOI：10.1039/c3sc52623b

  日期：——

  A series of π-extended pentalenes with fused naphthyl-ring systems in different geometries were synthesised via a cascade carbopalladation reaction between alkynes and gem-dibromoolefins. This novel methodology was applied both in an intermolecular and an intramolecular fashion to access pentalenes with new topologies. The relationship between the fusion pattern and the opto-electronic properties within the synthesised series was investigated by UV/vis spectroscopy and electrochemical techniques. Novel pentalene reactivity, leading to yet unprecedented derivatives, was also uncovered.

  一系列具有融合萘环系统的π-扩展戊搭烯在不同几何结构中通过炔烃与对称二溴烯烃的级联碳钯化反应合成。这种新颖的方法学既在分子间也在分子内应用，以获得具有新拓扑结构的戊搭烯。通过紫外/可见光谱和电化学技术研究了合成系列中融合模式与光电子性质之间的关系。还揭示了导致前所未见的衍生物的新型戊搭烯反应性。
• The Impact of Antiaromatic Subunits in [4<i>n</i>+2] π-Systems: Bispentalenes with [4<i>n</i>+2] π-Electron Perimeters and Antiaromatic Character
  作者：Jing Cao、Gábor London、Oliver Dumele、Margarete von Wantoch Rekowski、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、Amnon Stanger、François Diederich

  DOI：10.1021/jacs.5b03074

  日期：2015.6.10

  fused to a central benzene or naphthalene moiety, have been prepared through a modified double carbopalladation cascade reaction. While these chromophores feature skeletons with [4n+2] π-electron perimeters, the two 8 π-electron pentalene subunits strongly influence bonding and spectral properties. (1)H NMR spectra showed large upfield shifts of the protons in the pentalene moieties, comparable to antiaromatic

  通过改进的双碳钯化级联反应制备了三个系列的稳定、中性、π 扩展的双戊烯衍生物，其中两个戊烯与中心苯或萘部分稠合。虽然这些发色团具有 [4n+2] π 电子周长的骨架，但两个 8 π 电子戊烯亚基强烈影响键合和光谱特性。(1) H NMR 光谱显示戊烯部分中质子的大场位移，与抗芳香族单苯并戊烯相当。通过 NICS-XY 扫描对磁环电流的进一步研究表明，在其中两个系列中，中央苯环处有一个全局副向电流和一个局部互向性电流，而具有中央萘环的第三个系列显示出更多的局部环电流，在戊烯部分上具有更强的副热带环电流。X 射线衍射分析显示平面双戊烯核在戊烯单元中具有较大的双键和单键交替，具有抗芳香性特征，并且中心芳环中的交替较小。与 TD-DFT 计算结果一致，与具有相同稠环数的其他中性类并苯类烃相比，光学和电化学数据均显示出更小的 HOMO-LUMO 能隙。实验和计算结果都表明，尽管骨架的 [4n+2] π
• 一种具咪唑环结构大位阻双炔化合物的制备 方法
  申请人：中国农业科学院茶叶研究所

  公开号：CN103896848B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了一种具咪唑环结构大位阻双炔化合物的制备方法。它以苯基‑邻偕二溴乙烯基苯基乙炔和咪唑或苯并咪唑为原料，在醋酸钯和醋酸铜的共同催化下，以碳酸铯作为碱，1,10‑菲啰啉作为配体，100°C在甲苯中反应24小时，反应经简易后处理纯化过程即可获得咪唑或苯并咪唑取代的双炔化合物。本发明反应条件温和，工艺简单，操作便捷；所得双炔化合物有潜在的良好的生物活性，并可以作为有机合成中间体使用。
• Hydrocarbon-based fused ring compound and organic light emitting device using the same
  申请人：Heesung Material Ltd.

  公开号：EP2757086A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  The present invention relates to a hydrocarbon-based fused ring compound and an organic light emitting device including the same.

  本发明涉及一种基于碳氢化合物的融合环化合物以及包括该化合物的有机发光器件。