(R)-(-)-1-benzyloxy-N-but-3-enyl-2-but-3-enylamine | 851975-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-benzyloxy-N-but-3-enyl-2-but-3-enylamine
• 英文别名: (2R)-N-but-3-enyl-1-phenylmethoxybut-3-en-2-amine
• CAS: 851975-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: OPHGWSJSEXSMMF-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-benzyloxy-N-but-3-enyl-2-but-3-enylamine 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,2'S)-(-)-2-(4-bromobenzoyloxymethyl)-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟，一种用于不对称合成受保护的1,2-氨基醇，α-氨基酸衍生物和2-羟甲基氮杂环（包括亚氨基糖）的通用试剂。

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1039/b500390c
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-1-benzyloxy-N-(1-phenylbutoxy)-2-but-3-enylamine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-1-benzyloxy-N-but-3-enyl-2-but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟，一种用于不对称合成受保护的1,2-氨基醇，α-氨基酸衍生物和2-羟甲基氮杂环（包括亚氨基糖）的通用试剂。

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1039/b500390c