[(1S,2R,3S,4S,5S,6R)-2,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-6-nitro-3-phenylmethoxycyclohexyl]methyl acetate | 121239-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4S,5S,6R)-2,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-6-nitro-3-phenylmethoxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 121239-66-5
• 化学式: C₃₂H₃₂N₆O₁₀
• 分子量: 660.64
• InChiKey: DCJZJWIBYVOHGF-GPCRRTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4S,5S,6R)-2,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-6-nitro-3-phenylmethoxycyclohexyl]methyl acetate 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到[(1S,2R,3S,4S,5S)-2,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-phenylmethoxycyclohexyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of optically active cyclohexane analogs of nucleoside using a Michael-type addition reaction to nitro-cyclohexenes as a key reaction.

  摘要：

  使用硝基环己烯衍生物的迈克尔型加成反应作为关键反应，硝基环己烯衍生物是核苷的两种光学活性环己烷类似物，(-)-9-假-β-D-吡喃葡萄糖腺嘌呤 (8__∼) 和 (-)-9-假-β-L-idopyranosyladenine (16__∼)，由腺嘌呤和D-葡萄糖合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.542
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4S,5R,6R)-4,6-diacetyloxy-2-nitro-5-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-yl]methyl acetate 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 18-冠醚-6 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到[(1S,2R,3S,4S,5S,6R)-2,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-6-nitro-3-phenylmethoxycyclohexyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of optically active cyclohexane analogs of nucleoside using a Michael-type addition reaction to nitro-cyclohexenes as a key reaction.

  摘要：

  使用硝基环己烯衍生物的迈克尔型加成反应作为关键反应，硝基环己烯衍生物是核苷的两种光学活性环己烷类似物，(-)-9-假-β-D-吡喃葡萄糖腺嘌呤 (8__∼) 和 (-)-9-假-β-L-idopyranosyladenine (16__∼)，由腺嘌呤和D-葡萄糖合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.542

文献信息

• KITAGAWA, ISAO;CHA, BAE CHEON;NAKAE, TAKAHIKO;OKAICHI, YOSHIHIKO;TAKINAMI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 542-544
  作者：KITAGAWA, ISAO、CHA, BAE CHEON、NAKAE, TAKAHIKO、OKAICHI, YOSHIHIKO、TAKINAMI+

  DOI：——

  日期：——