3-butyn-1-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1454799-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-butyn-1-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,6-benzylidene-1-O-butynyl-D-glucopyranoside
• CAS: 1454799-57-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: JLYWPAPPVRKNMO-HDKMNVHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-butyn-1-yl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-butyn-1-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物模板上的分子内氢原子转移实现无锡区域选择性自由基去氧苄基化。

  摘要：

  自由基选择性：苄基氢原子向O-甲硅烷基亚甲基的1,7-氢原子转移显着，引发了苄基化糖的区域选择性de- O-苄基化。该反应通过离子机理终止，并且通常用于具有多种官能团的羟基苄基化底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301783

文献信息

• New class of alkynyl glycoside analogues as tyrosinase inhibitors
  作者：Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127276

  日期：2020.8

  while 2b exhibited potent activities (IC50 34.3 μM) against L-DOPA higher than kojic acid (IC50 0.11 mM) and arbutin (IC50 13.3 mM). Kinetic studies revealed that compound 2d was a non-competitive inhibitor with the best Ki value of 21 μM and formed an irreversible receptor complex with mushroom tyrosinase. The SARs results showed that the type of alkyne and alkyl groups at position C-6 on sugar and

  通过在糖环的C-1和C-6位置引入各种炔基和烷基，从便宜的可商购糖中设计和合成了一系列新的炔基糖苷类似物。炔基糖苷的抑制能力进行了研究在体外对蘑菇酪氨酸酶为催化升-酪氨酸和升-DOPA作为底物，并与熊果苷和曲酸比较。非末端炔烃化合物2d对1-酪氨酸的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 54.0μM）与熊果苷相当（IC 50 1.46 mM），而2b则显示强效活性（IC 50相对于曲酸（IC 50 0.11 mM）和熊果苷（IC 50 13.3 mM），抗L-DOPA的抗药性为34.3μM 。动力学研究表明，化合物2d是一种非竞争性抑制剂，其最佳Ki值为21μM，并与蘑菇酪氨酸酶形成了不可逆的受体复合物。SAR结果表明，糖和立体异构体上C-6位的炔基和烷基类型在确定其抑制活性方面起着重要作用。在这项研究中确定的炔基糖苷的有效活性突出了该支架的重要性，并且这些化合物对于开发新型酪氨酸酶抑制剂非常适度。