3-tert-Butoxycarbonyloxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 862907-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-Butoxycarbonyloxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 862907-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: WVBWPJWYLTYWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butoxycarbonyloxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 (DHQ)2Pyr 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 碱催化迈克尔反应对四取代的立体碳的对映选择性构建：α'-羟基烯酮作为关键的烯酸酯等效物

  摘要：

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常

  DOI：

  10.1021/ja510603w
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylisatin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-tert-Butoxycarbonyloxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a

文献信息

• Catalytic Enantioselective Fluorination of Oxindoles
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Hisashi Takano、Yuta Shimura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja0513077

  日期：2005.7.1

  developed a highly efficient catalytic enantioselective fluorination of oxindole derivatives. In the presence of a catalytic amount of chiral Pd complex 2 (2.5 mol %), various substrates, including aryl- and alkyl-substituted oxindoles, were fluorinated in a highly enantioselective manner (up to 96% ee). In addition, when R was a hydrogen atom, enantioselective fluorination followed by solvolysis gave

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。
• Chincona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Trifluoromethylthiolation of Oxindoles
  作者：Tao Yang、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201400392

  日期：2014.8

  An organocatalytic asymmetric trifluoromethylthiolation of 3‐aryl or 3‐alkyloxindoles employing a trifluoromethyl‐substituted thioperoxide as the electrophilic trifluoromethylthiolating reagent was described. Reactions occurred in good to excellent enantioselectivities to generate oxindoles with a SCF3‐substituted quaternary chiral center.

  描述了使用三氟甲基取代的硫代过氧化物作为亲电子三氟甲基硫醇化试剂的3-芳基或3-烷基氧吲哚的有机催化不对称三氟甲基硫醇化反应。反应发生的程度很好，对映选择性很好，生成带有SCF 3取代的季手性中心的羟吲哚。