25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)-5-nitrocalix<4>arene | 144080-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)-5-nitrocalix<4>arene
• 英文别名: 5-nitro-25,26,27,28-tetra[2-(ethoxy)ethoxy]calix[4]arene；5-nitro-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
• CAS: 144080-17-1
• 化学式: C₄₄H₅₅NO₁₀
• 分子量: 757.921
• InChiKey: SUMHTHWWYFTJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)-5-nitrocalix<4>arene 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 5-acetamido-4-bromo-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  通过在间位直接引入取代基来固有地手性杯[4]芳烃的新方法

  摘要：

  通过在对乙酰氨基取代的杯[4]芳烃中直接引入取代基，描述了一种制备固有手性杯[4]芳烃的新方法。单（乙酰酰胺基）杯[4]芳烃5、6的溴化和硝化得到杯[4]芳烃7-10，其中取代基被选择性地引入到乙酰胺基部分附近，产率为58-98％。双（乙酰酰胺基）杯[4]芳烃13的溴化反应得到一种混合物，从中分离出二溴-（14）和三溴杯[4]芳烃15，产率分别为10％和22％。的结构14是由单晶X射线结构测定证实。硝化13得到4,16-dinitro-（16）和4,18-二硝基杯[4]芳烃17的产率分别为53％和18％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00911-d
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-25-hydroxy-26,27,28-tribenzoyloxycalix[4]arene 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)-5-nitrocalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  锥或部分锥中单硝基杯[4]芳烃的构型选择性合成

  摘要：

  使用不同的合成路线选择性地制备了锥形和部分锥形构象的硝基取代杯芳烃。杯[4]芳烃或杯[6]芳烃的三或五取代苯酚的选择性硝化提供了单硝基杯[ n ]芳烃（n  =  4，6）。随后将乙二醇（EG）部分添加到单硝基杯[4]芳烃中，得到呈锁定部分圆锥构象的四乙二醇基杯[4]芳烃。通过另一种方法-在未衍生化的杯[4]芳烃中首先添加EG部分，然后进行不受控制的硝化-将单硝基和二硝基四乙二醇基杯[4]芳烃锁定在锥中构象。这些具有锁定的圆锥或部分圆锥构象的硝基杯[4]芳烃是有用的构件，用于进一步组装超分子系统，特别是在材料科学领域。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600391

文献信息

• Calixarenes Incorporating Sulfonamide Moieties: Versatile Ligands for Carbonic Anhydrases Inhibition
  作者：Davide Sbravati、Alessandro Bonardi、Silvia Bua、Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Alessio Nocentini、Alessandro Casnati、Paola Gratteri、Francesco Sansone、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/chem.202103527

  日期：2022.1.27

  with primary benzensulfonamides demonstrated their ability of inhibiting human Carbonic Anhydrases with significant efficiency and selectivity among different isoforms of the enzymes. A mode of binding where the benzensulfonamide arm penetrates into the funnel of the enzyme active site and interacts with the protein Zn2+ ion is supported by X-ray diffraction data and MD calculations.

  带有以初级苯磺酰胺终止的臂的杯芳烃衍生物证明了它们抑制人碳酸酐酶的能力，并且在酶的不同异构体中具有显着的效率和选择性。X射线衍射数据和MD计算支持苯磺酰胺臂渗透到酶活性位点的漏斗中并与蛋白质Zn 2+离子相互作用的结合模式。
• Calix[4]arenes as building blocks for molecular receptors
  作者：Jan-Dirk van Loon、Jan F. Heida、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/recl.19921110704

  日期：——

  Molecular receptors for organic molecules are described in which calix[4]arene is used as a molecular platform rather than for its cavity. This is illustrated by the synthesis of a receptor for barbiturates, a calix[4]arene in a cone conformation containing two diaminotriazine moieties at the upper rim. This receptor (9) forms a molecular cleft in which phenobarbital complexes by hydrogen bonding both

  描述了有机分子的分子受体，其中杯[4]芳烃被用作分子平台而不是其空腔。巴比妥酸盐受体的合成，即圆锥构象的杯[4]芳烃在上边缘含有两个二氨基三嗪部分，由此说明了这一点。该受体（9）形成分子裂口，其中苯巴比妥通过氢键合两个三嗪环而形成苯巴比妥复合物。当考虑巴比妥酸盐的自缔合时，缔合常数K为520 M 1。
• Hydrogen bonded calix[4]arene aggregates
  作者：Jan-Dirk van Loon、Rob G. Janssen、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61208-x

  日期：1992.8

  Calix[4]arenes in a rigid cone conformation that contain selfcomplementary alpha-pyridone moieties at the upper rim, form aggregates in CDCl3 solution, which can be denaturated by the formation of a complex with urea derivatives.
• Timmerman, Peter; Nierop, Klaas G. A.; Brinks, Erik A., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 2, p. 132 - 143
  作者：Timmerman, Peter、Nierop, Klaas G. A.、Brinks, Erik A.、Verboom, Willem、Veggel, Frank C. J. M. van、et al.

  DOI：——

  日期：——