[2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 | 1059175-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1059175-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₂
• mdl: MFCD16618420
• 分子量: 278.326
• InChiKey: OFNSHTUMRBGNDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到N-methyl-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS

  摘要：

  揭示了在改善由不需要的钙通道活性特征的情况下有效的方法和化合物，特别是不需要的T型钙通道活性。具体来说，揭示了一系列含有二酰胺和芳香官能团的化合物，其一般公式为（1），其中X1和X2为连接剂。

  公开号：

  US20080227823A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以22.5 mg的产率得到[2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Krasovskiy, Arkady; Majumder, Utpal, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3690 - 3699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient Introduction of β-Methoxyacrylate Unit onto 3-Substituted Indoles and Application of the Resulting Indole-Dienes in Organocascade toward Indolino-Polycyclics
  作者：Beibei Guo、Luo Ge、Guanxin Huang、Long Zhao、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500613

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology for introducing a β-alkoxy acrylate unit onto the indolic C-2 position of 3-substituted indoles has been realized by oxidative radical alkylation of indoles with a xanthate bearing dialkyl acetal functionality and subsequent elimination of alcohol by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The indole-dienes thus prepared are quite stable and can be stored at

  通过将带有黄原酸酯的吲哚的氧化自由基烷基化并带有带有二烷基乙缩醛官能团的黄原酸酯，然后通过用1,8处理来消除醇，已经实现了将β-烷氧基丙烯酸酯单元引入3-取代的吲哚的吲哚C-2位置的有效方法。 -二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。这样制得的吲哚二烯是相当稳定的，可以在室温下保存数月而没有明显的变质。下一步，将吲哚二烯成功地与麦克米兰的咪唑啉酮和三氯乙酸（TCA）催化的炔丙基醛进行不对称级联反应，从而以良好的收率和优异的ee收率得到四环螺二吲哚啉或三环烃唑。s。该级联反应的实用性通过克制规模低至1 mol％催化剂负载量的四环螺二氢吲哚产物以及将该螺二氢吲哚化合物进一步精制为有价值的中间体进行生物碱合成来证明。
• Direct C3-arylations of 2-indolylmethanols with tryptamines and tryptophols <i>via</i> an umpolung strategy
  作者：Ying Wan、Hai-Qing Wang、Meng-Meng Xu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7ob03182c

  日期：——

  A Brønsted acid-catalyzed direct C3-arylation of 2-indolylmethanols with tryptamines and tryptophols has been established, leading to a series of potentially bioactive 2,3′-biindole derivatives with a broad substrate scope and generally good yields (38 examples, up to 96% yield).

  通过Brønsted酸催化的直接C3芳基化反应，2-吲哚甲醇与色胺和色酚发生反应，形成了一系列潜在生物活性的2,3′-双吲哚衍生物，具有广泛的底物范围和通常良好的产率（38个示例，最高96%产率）。
• [EN] FUSED BICYCLIC ALKYLENE LINKED IMIDODICARBONIMIDIC DIAMIDES, METHODS FOR SYNTHESIS, AND USES IN THERARY<br/>[FR] DIAMIDES IMIDODICARBONIMIDIQUES LIÉS À UN ALKYLÈNE BICYCLIQUE FUSIONNÉ, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DANS UNE THÉRAPIE
  申请人：NOVATARG INC

  公开号：WO2018106907A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides novel fused bicyclic alkylene linked imidodicarbonimidic diamides. In particular, described herein are N-[2-(indol-3- yl)alkylene]-linked imidodicarbonimidic diamides and N-[2-(pyrrolopyridin-3- yl)alkylene]-linked imidodicarbonimidic diamides (compound of formula (I) or formula (II)), and uses therefor. The compounds of the present invention are believed to be organic cation transporter selective compounds, useful for the treatment of diseases and conditions caused by reduced activity of 5' adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK).

  本发明提供了新型的融合的双环烷基亚乙基连接的咪唑二氨基碳亚胺二酰胺。具体来说，本文描述了N-[2-(吲哚-3-基)烷基]-连接的咪唑二氨基碳亚胺二酰胺和N-[2-(吡咯吡啶-3-基)烷基]-连接的咪唑二氨基碳亚胺二酰胺（化合物的结构式（I）或结构式（II）），以及其用途。本发明的化合物被认为是有机阳离子转运体选择性化合物，可用于治疗由于5'腺苷单磷酸活化蛋白激酶（AMPK）活性降低而引起的疾病和症状。
• 一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法 以及应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 （贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN109879888B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法以及应用；该类化合物是以十字孢碱或者卤代十字孢碱通过硫酰化反应、与碘甲烷成盐反应、取代反应和脱水合环反应制得；本发明所公开的化合物对Flt3‑ITD突变的急性骨髓性细胞株MV4‑11具有很强的选择性抑制活性；对人外周血单核细胞PBMC抑制作用弱，可被开发为高效低毒的预防和治疗白血病的药物。
• Application of 7-Indolylmethanols in Catalytic Asymmetric Arylations with Tryptamines: Enantioselective Synthesis of 7-indolylmethanes
  作者：Hai-Qing Wang、Meng-Meng Xu、Ying Wan、Yu-Jia Mao、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800150

  日期：2018.5.2

  The application of 7‐indolylmethanols in catalytic asymmetric reactions has been established via an enantioselective arylation reaction with tryptamines in the presence of chiral phosphoric acid, which afforded a series of structurally diversified chiral 7‐indolylmethanes in moderate to good yields and generally excellent enantioselectivities (23 examples, up to 92% ee). This reaction not only provides

  在手性磷酸的存在下，通过与色胺的对映选择性芳基化反应，已经确定了7-吲哚基甲醇在催化不对称反应中的应用，从而提供了一系列结构多样的手性7-吲哚甲烷，具有中等至良好的收率，并且通常具有出色的对映选择性（23例如，ee最高可达92％）。该反应不仅为手性7-吲哚基甲烷的对映选择性合成提供了有用的策略，而且代表了7-吲哚基甲醇参与的催化不对称反应的一个很好的例子，这将极大地丰富吲哚基甲醇的化学反应。