5-fluoro-3-(2-nitrovinyl)indole | 208645-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-(2-nitrovinyl)indole
• 英文别名: 5-fluoro-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 208645-53-8
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O₂
• 分子量: 206.176
• InChiKey: RFGJWSVNMVSDEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-164°C
• 沸点：
  409.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-(2-nitrovinyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以92%的产率得到5-氟色胺
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮阳离子的手性阴离子相转移：C3-重氮吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  本文首次报道了芳基重氮阳离子作为亲电子氮源的不对称利用。这是通过手性阴离子相转移吡咯并吲哚化反应实现的，该反应从简单的色胺和芳基重氮四氟硼酸盐形成 C3-重氮化吡咯并吲哚。标题化合物的产率高达 99%，ee高达 96%  。耐空气和耐水反应允许芳基重氮亲电试剂和色胺核的电子和空间多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201310905
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.83h， 生成 5-fluoro-3-(2-nitrovinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮阳离子的手性阴离子相转移：C3-重氮吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  本文首次报道了芳基重氮阳离子作为亲电子氮源的不对称利用。这是通过手性阴离子相转移吡咯并吲哚化反应实现的，该反应从简单的色胺和芳基重氮四氟硼酸盐形成 C3-重氮化吡咯并吲哚。标题化合物的产率高达 99%，ee高达 96%  。耐空气和耐水反应允许芳基重氮亲电试剂和色胺核的电子和空间多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201310905

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1,3,5-Triazines: Effect of Aromatic Ring Decoration on Affinity to 5-HT7 Receptor
  作者：Damian Kułaga、Anna Karolina Drabczyk、Grzegorz Satała、Gniewomir Latacz、Anna Boguszewska-Czubara、Damian Plażuk、Jolanta Jaśkowska

  DOI：10.3390/ijms232113308

  日期：——

  substituents at aromatic rings on biological activity. The tested compounds showed high affinity to the 5-HT7 receptor, particularly ligands N2-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-N4-phenethyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine 2 (Ki = 8 nM) and N2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N4-(2-((4-fluorophenyl)amino)ethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine 12 (Ki = 18 nM) which showed moderate metabolic stability, and affinity to the

  考虑到 5-HT 7受体的关键功能，特别是在精神病学中，以及有效和选择性的 5-HT 7受体配体尚未可用的事实，在这项工作中，我们设计并合成了新的 1,3,5-三嗪衍生物特别是基于评估芳环上的取代基对生物活性的影响。测试的化合物对 5-HT 7受体，尤其是配体 N 2 -(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-N 4 -phenethyl-1,3,5-triazine表现出高亲和力-2,4,6-三胺2 ( K i = 8 nM) 和 N 2 -(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N 4-(2-((4-氟苯基)氨基)乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺12 ( K i = 18 nM) 表现出适度的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的亲和力. 至于肝毒性评估，受试化合物仅在浓度高于 50 µM 时显示出中等的细胞毒性。化合物12在斑马鱼体内模型中表现出比2更小的心脏毒性作用。
• [EN] FLUORINATED TRYPTAMINE COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRYPTAMINE FLUORÉS, ANALOGUES ASSOCIÉS ET MÉTHODES LES UTILISANT
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2022256554A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present disclosure relates to fluorinated tryptamine compounds, or analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat, prevent, and/or ameliorate a psychiatric disease or disorder in a subject.

  本公开涉及氟代色胺化合物，或其类似物，以及包含它们的组合物，可用于治疗、预防和/或改善受试者的精神疾病或障碍。
• Pyrroloindoline/Pyridoindoline Synthesis via C3-Dearomative Arylation/Cyclization of Tryptamine/Homotryptamine Derivatives Using Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Ryoya Hagiwara、Hana Muto、Kanami Gayama、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01711

  日期：2023.7.7

  C3-arylation of tryptamine derivatives with aryl nonaflates. The intramolecular cyclization of the resulting 3,3-disubstituted indolenines afforded C3a-arylated pyrroloindolines in one pot. We postulate that the formation of complexes between the lithium salts of DHTP and the tryptamine derivative is the key to promoting selective arylation at the C3-position of the indole ring. Furthermore, reactions using

  钯-二羟基三联苯膦 (DHTP) 催化剂成功应用于色胺衍生物与芳基九氟磺酸酯的脱芳香 C3-芳基化反应。所得3,3-二取代吲哚啉的分子内环化一锅得到C3a-芳基化吡咯并吲哚啉。我们推测DHTP的锂盐和色胺衍生物之间形成复合物是促进吲哚环C3位选择性芳基化的关键。此外，使用高色胺衍生物的反应成功地提供了C4a-芳基化吡啶二氢吲哚。
• Catalyst-Free Synthesis of Polycyclic Spiroindolines by Cascade Reaction of 3-(2-Isocyanoethyl)indoles with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Cong Chen、Jing Chen、Han Wang、Ze-Feng Xu、Shengguo Duan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00800

  日期：2023.7.7

  A catalyst-free cascade reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles and 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles was realized. This dearomative spirocyclization provided an efficient protocol to synthesize a series of polycyclic indolines bearing spiro-α-carboline in moderate to high yields in one step under thermal reaction conditions.

  实现了3-(2-异氰乙基)吲哚和1-磺酰基-1,2,3-三唑的无催化剂级联反应。这种脱芳螺环化提供了一种有效的方案，可以在热反应条件下一步合成一系列带有螺-α-咔啉的多环二氢吲哚，并以中等至高产率一步合成。