1,2-dipropyloxy-4,5-diaminobenzene | 86723-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dipropyloxy-4,5-diaminobenzene
• 英文别名: 4,5-Dipropoxybenzene-1,2-diamine；4,5-dipropoxybenzene-1,2-diamine
• CAS: 86723-15-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: PXDISLFCPBLGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dipropyloxy-4,5-diaminobenzene 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-acetoxy-6,7-dibutoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Acetoxylation of 6,7-dialkoxy-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones (Qxs) using fuming nitric acid in acetic acid: A facile synthesis of 5-acyloxy-6,7-dialkoxy QXs

  摘要：

  Treatment of 6,7-dialkoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones 3 with fuming nitric acid in acetic acid at 25 degrees C resulted in an acetoxylation reaction, giving 5-acetoxy-6,7-dialkoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones 4 in moderate yields. A mechanism involving ipso attack of nitronium ion as the first step is proposed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01562-v
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二正丙氧基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-dipropyloxy-4,5-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于含六（烷氧基）侧臂的二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪的新型圆盘液晶的快速合成

  摘要：

  1,2-双烷氧基-4,5-二氨基苯2a - e衍生物与新鲜制备的六酮环己烷的缩合反应可得到高收率的六（烷氧基）二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪。DSC和极化显微镜显示HATOC6既具有晶体（K）到中间相（M）的转变，又具有中间相（M）到各向同性（I）的转变。重要的是，合成的烷氧基取代的化合物由于具有更高的稳定性而显示出M–I过渡，而据报道的烷基硫醇在中间相后会分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02862-9

文献信息

• Synthesis, Structure, and Computational Studies of Soluble Conjugated Multidentate Macrocycles
  作者：Amanda J. Gallant、Joseph K.-H. Hui、Federico E. Zahariev、Yan Alexander Wang、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo050742g

  日期：2005.9.1

  Conjugated, shape-persistent macrocycles based on [3 + 3] Schiff-base condensation are of interest for supramolecular materials. In an effort to develop new discotic liquid crystals based on these compounds, a series of macrocycles with peripheral alkoxy groups of varying length have been prepared. The synthesis and mechanism of formation have been probed by isolation of oligomeric intermediates. A

  基于[3 + 3] Schiff碱缩合的共轭，形状持久的大环对于超分子材料非常重要。为了开发基于这些化合物的新的盘状液晶，已经制备了一系列具有不同长度的外围烷氧基的大环。寡聚中间体的分离已探究了合成方法和形成机理。一个大环的单晶X射线衍射研究显示了非平面的，强烈氢键的结构。令我们惊讶的是，即使具有非常长的取代基，大环也不是液晶的。从头算起已经合理化了，这表明大环正在经历二羟基二亚氨基苯环的旋转，这可能不允许稳定的盘状液晶相。
• The Influence of Linker Geometry in Bis(3-hydroxy-N-methyl-pyridin-2-one) Ligands on Solution Phase Uranyl Affinity
  作者：Géza Szigethy、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/chem.201002372

  日期：2011.2.7

  unsubstituted reference ligands. Uranyl affinity was found to follow no discernable trends with incremental geometric modification. The butyl‐linked 4 li‐Me‐3,2‐HOPO ligand exhibited the highest uranyl affinity, consistent with prior in vivo decorporation results. Of the rigidly‐linked ligands, the o‐phenylene linker imparted the best uranyl affinity to the bis‐Me‐3,2‐HOPO ligand platform.

  合成了七个水溶性的四齿双（3-羟基-N-甲基-吡啶-2-酮）（双-Me-3,2-HOPO）配体，它们仅在接头几何形状和刚性方面有所不同。在pH 1.6和pH 9.0之间进行溶液相热力学测量，以确定这些变化对质子和铀酰阳离子亲和力的影响。与未取代的参考配体相比，通过引入可溶的三甘醇基团，质子亲和力降低。发现，随着几何形状的增加，铀酰的亲和力没有明显的变化。丁基连接的4 li-Me-3,2-HOPO配体表现出最高的铀酰亲和力，与之前的体内降解结果一致。在刚性连接的配体中，o-亚苯基接头赋予bis-Me-3,2-HOPO配体平台最佳的铀酰亲和力。
• Tautomerization in Naphthalenediimines:  A Keto-Enamine Schiff Base Macrocycle
  作者：Amanda J. Gallant、Michael Yun、Marc Sauer、Charles S. Yeung、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/ol051511z

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A new [3 + 3] Schiff base macrocycle incorporating naphthalene groups has been prepared. By examination of its properties, X-ray crystallography of model compounds, and calculations, it has been determined that the macrocycle exists predominantly as the keto-enamine tautomer. This unexpected tautomerization presents an unusual hexaketo interior in the macrocycle.