(+/-)-xanthouroleuconaphin | 1419918-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: (+/-)-xanthouroleuconaphin
• 英文别名: 1-[4-(3-Acetyl-4,5,7-trihydroxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-1,6,8-trihydroxy-3-methylnaphthalen-2-yl]ethanone；1-[4-(3-acetyl-4,5,7-trihydroxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-1,6,8-trihydroxy-3-methylnaphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 1419918-48-1；1421621-88-6
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: NVPMMQYSHXYHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (+/-)-xanthouroleuconaphin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 xanthouroleuconaphin hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  Xanthouroleuconaphin: a yellowish pigment from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum and its total synthesis

  摘要：

  A novel yellowish pigment, xanthouroleuconaphin, was isolated from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum. Its structure was established by detailed analyses of 1D and 2D NMR spectra and EI-HRMS. Furthermore, the total synthesis of (+/-)-xanthouroleuconaphin was accomplished via oxidative phenolic coupling of 6-hydroxymusizin, which was prepared by the Fries rearrangement using BF3 center dot 2AcOH complex. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.070
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-2-甲基-4-萘酚 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 boron trifluoride diacetate 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.16h， 生成 (+/-)-xanthouroleuconaphin
  参考文献：
  名称：

  Xanthouroleuconaphin: a yellowish pigment from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum and its total synthesis

  摘要：

  A novel yellowish pigment, xanthouroleuconaphin, was isolated from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum. Its structure was established by detailed analyses of 1D and 2D NMR spectra and EI-HRMS. Furthermore, the total synthesis of (+/-)-xanthouroleuconaphin was accomplished via oxidative phenolic coupling of 6-hydroxymusizin, which was prepared by the Fries rearrangement using BF3 center dot 2AcOH complex. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.070