6-Hydroxymusizin | 23520-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Hydroxymusizin
• 英文别名: 2-Acetyl-3-methyl-1,6,8-trihydroxynaphthalene；1-(1,6,8-trihydroxy-3-methylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 23520-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: MUWYBCVOKHQYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxymusizin 在 O-methyltransferase ShwM₁ 作用下， 生成 isotorachrysone
  参考文献：
  名称：

  Rufoschweinitzin的酶促形成，这是一种来自巴西芦荟Cortinarius rufoolivaceus的双萘。

  摘要：

  二聚聚酮是广泛的真菌次级代谢产物。它们既存在于子囊菌中又存在于担子菌中，因此横跨真菌门。在这里，我们报告了从担子菌Cortinarius rufoolivaceus中分离出一种名为rufoschweinitzin的新双萘。Rufoschweinitzin由两个对称的4,4'-偶合的torachrysone-8-O-甲基醚部分组成。此外，我们已经在无关的真菌子囊菌Xylaria schweinitzii中鉴定了双萘生物合成基因簇。编码的细胞色素P450酶的异源表达证实了其偶联活性：torrachrysone-8-O-甲基醚的二聚化导致rufoschweinitzin与迄今未知的区域异构体（现称为alloschweinitzin）形成。因此，我们证明了basidiomycete'的酶促形成。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900742
• 作为产物：
  描述：

  eleutherinol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-Hydroxymusizin
  参考文献：
  名称：

  关于天然的萘并吡喃酮芦丁。（来自Eleutherine bulbosa （密西根州）Urb。VI的成分）

  摘要：

  从鳞茎叶番莲中少量分离出了一种新的植物物质，番薯醇。除乙酸和丙酮，1-乙酰基-2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-萘和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-外，依柳丁醇二甲醚还产生乙酸和丙酮。萘。四乙酸铅将后者氧化为3-甲基-6,8-二甲氧基-1,2-萘醌和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌，即6,8-二甲氧基-1,4-萘醌合成生产的2-氧基萘醌被证明是相同的。因此，leutherinol具有2,3'-二甲基-6'，8'-二氧基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃-（4）]的组成；它是第一个天然的苯并二氢醌衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350332

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Natural <i>cis</i>-Dihydroarenediols Using Tetrahydroxynaphthalene Reductase and Its Biosynthetic Implications
  作者：Nirmal Saha、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00500

  日期：2019.4.5

  Asymmetric reduction of hydroxynaphthoquinones to secondary metabolites, (3S,4R)-3,4,8- and (2S,4R)-2,4,8-trihydroxy-1-tetralone, a putative biosynthetic diketo intermediate and a probable natural analogue, (3S,4R)-7-acetyl-3,4,8-trihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one, using NADPH-dependent tetrahydroxynaphthalene reductase (T4HNR) of Magnaporthe grisea is described. This work implies

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。
• Unprecedented Mushroom Polyketide Synthases Produce the Universal Anthraquinone Precursor
  作者：Nikolai A. Löhr、Frederic Eisen、Wiebke Thiele、Lukas Platz、Jonas Motter、Wolfgang Hüttel、Markus Gressler、Michael Müller、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/anie.202116142

  日期：2022.6.13

  (Pre-)Anthraquinones are a diverse class of bioactive natural products. Dissimilar to plants, molds, and bacteria, the webcaps, one of the most species-rich genera of mushrooms, use an evolutionarily distinct class of remarkably small polyketide synthases to produce atrochyrsone carboxylic acid, the universal precursor of (pre-)anthraquinones. These enzymes represent an outstanding example of convergent

  （预）蒽醌是一类具有生物活性的天然产物。与植物、霉菌和细菌不同，网帽是物种最丰富的蘑菇属之一，它使用进化上独特的一类非常小的聚酮化合物合成酶来产生阿托丘酮羧酸，这是（前）蒽醌的通用前体。这些酶代表了生物合成能力趋同进化的杰出例子。
• Xanthouroleuconaphin: a yellowish pigment from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum and its total synthesis
  作者：Taichi Nishimura、Mitsuyo Horikawa、Kouji Yamada、Ayaka Sogabe、Takeshi Nishii、Hiroto Kaku、Makoto Inai、Masami Tanaka、Shigeru Takahashi、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.070

  日期：2013.2

  A novel yellowish pigment, xanthouroleuconaphin, was isolated from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum. Its structure was established by detailed analyses of 1D and 2D NMR spectra and EI-HRMS. Furthermore, the total synthesis of (+/-)-xanthouroleuconaphin was accomplished via oxidative phenolic coupling of 6-hydroxymusizin, which was prepared by the Fries rearrangement using BF3 center dot 2AcOH complex. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biogenetic-type syntheses of polycyclic polyketide metabolites using partially protected .beta.-hexa- and .beta.-heptaketones. 6-Hydroxymusizin, barakol, emodin, and eleutherinol
  作者：Thomas M. Harris、Philip J. Wittek

  DOI：10.1021/ja00844a085

  日期：1975.5
• Chemical constituents of the bright orange aphid, fonscolombe. Neriaphin and 6-hydroxymusizin 8--β-D-glucoside
  作者：Kelth S. Brown、D.W. Cameron、Ulrich Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87721-2

  日期：1969.1