(R)-O-acetylstreptoverticillin | 264607-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-O-acetylstreptoverticillin
• 英文别名: [(2R)-1-(3,4-dimethoxy-2-methyl-9H-carbazol-1-yl)propan-2-yl] acetate
• CAS: 264607-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: IZEMOQLUONGTDN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-acetylstreptoverticillin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2R)-1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazol-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物。第58部分：1从（R）-环氧丙烷对神经元细胞保护有效物质carquinostatin A的第一个对映选择性全合成

  摘要：

  从对映纯（R）-环氧丙烷开始，通过使用铁和镍介导的偶联反应，完成了有效的保护神经元细胞的生物碱类动物生长抑素A的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02257-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-(3,4-dimethoxy-2-methyl-6-nitrophenyl)propan-2-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal air 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 226.0h， 生成 (R)-O-acetylstreptoverticillin
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物。第58部分：1从（R）-环氧丙烷对神经元细胞保护有效物质carquinostatin A的第一个对映选择性全合成

  摘要：

  从对映纯（R）-环氧丙烷开始，通过使用铁和镍介导的偶联反应，完成了有效的保护神经元细胞的生物碱类动物生长抑素A的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02257-1

文献信息

• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 96.¹ First Total Synthesis of Streptoverticillin: Unambiguous Confirmation of the Absolute Configuration
  作者：Hans-Joachim Knölker、Claudia Thomas、Olga Kataeva

  DOI：10.1055/s-0031-1289551

  日期：2011.11

  Using an iron-mediated construction of the carbazole framework, the first synthesis of streptoverticillin is described and the absolute configuration of the natural product is confirmed. The synthesis exploits a novel oxygen-mediated aromatization of tricarbonyliron-coordinated dihydrocarbazoles. Moreover, non-natural (R)-streptoverticillin is prepared for comparison.

  利用铁介导的喹啉框架构建方法，本文描述了第一个克拉霉素的合成，并确认了天然产物的绝对构型。该合成利用了一种新颖的氧介导芳香化反应，涉及三羰基铁配位的二氢喹啉。此外，还合成了非天然的(R)-克拉霉素以进行比较。