(S)-(-)-tert-butyl {[1-(4-methoxyphenyl)-3-buten-1-yl]oxy}carbamate | 1392303-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(-)-tert-butyl {[1-(4-methoxyphenyl)-3-buten-1-yl]oxy}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enoxy]carbamate
• CAS: 1392303-01-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: XZKJPFHMVANXFA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (S)-(-)-tert-butyl {[1-(4-methoxyphenyl)-3-buten-1-yl]oxy}carbamate 在 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1-甲氧基乙烷-1,1-二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(3R,5S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 (+)-5-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-8,10,10-trimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene 6-oxide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-(-)-tert-butyl {[1-(4-methoxyphenyl)-3-buten-1-yl]oxy}carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716