(Z)-9-(3-hydroxyprop-1-en-yl)adenine | 156518-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-9-(3-hydroxyprop-1-en-yl)adenine
• 英文别名: (Z)-3-(6-aminopurin-9-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 156518-70-6
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: NCVDSBMWHMKUNU-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-(3-hydroxyprop-1-en-yl)adenine 在 三正丁胺 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-9-(3-phosphonomethoxyprop-1-en-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  [9-（3-膦酰基甲氧基丙-1-烯基）腺嘌呤的（Z）-和（E）-异构体的合成和抗疱疹活性]。

  摘要：

  合成了9-（3-膦氧基甲氧基丙-1-烯基）腺嘌呤（Z）-和（E）-异构体。通过改变磺酰基来研究双键形成的立体选择性。所得的膦酸酯在感染了单纯疱疹1型病毒的Vero细胞培养物中显示出中等的抗疱疹活性。在野生株和对阿昔洛韦有抗性的菌株中，Z-异构体均被证明是更有效的病毒繁殖抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0007-7
• 作为产物：
  描述：

  二羟丙基腺嘌呤 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 49.17h， 生成 (Z)-9-(3-hydroxyprop-1-en-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′,4′-seco analogues of didehydro dideoxy nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  Novel acyclo analogues (13,14) of didehydro dideoxy adenosine (d4A) lacking C-3'-C-4' bond were synthesized as potential anti-HIV agents. The key step involves the bromination of unsaturated isomer 6 with NBS in mono protected ethylene glycol leading to 3',4'-seco-2'-bromo-3'-hydroxl compound 11a. Activation of 3'-hydroxy group and reductive elimination of vicinal bromo tosylate gave 13 which on deprotection was converted into the target molecule 14.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76665-2

文献信息

• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• A simple preparation of N-vinyl derivatives of DNA nucleobases
  作者：Paola Ciapetti、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00670-x

  日期：1998.9

  1-Vinylpyrimidines and 9-vinylpurines have been prepared via selective alkylation of the heterocyclic ring with 1,2-dibromoethane (or 1,2-dibromopropanol) followed by dehydrobromination with sodium ethoxide in ethanol/ DME. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nucleoside Phosphonate Analogs
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20110071101A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention is related to phosphorus substituted nucleoside compounds and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.
• US7429565B2
  申请人：——

  公开号：US7429565B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US8022083B2
  申请人：——

  公开号：US8022083B2

  公开（公告）日：2011-09-20