ethyl 5-(difluoromethyl)-thiophene-2-carboxylate | 1575820-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 5-(difluoromethyl)-thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(difluoromethyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1575820-69-7
• 化学式: C₈H₈F₂O₂S
• 分子量: 206.213
• InChiKey: LSJDWKQLHLTGGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(difluoromethyl)-thiophene-2-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(difluoromethyl)-N-(5-((2,6-dimethylmorpholino)methyl)-1-((R)-pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ITK

  摘要：

  本公开涉及特定激酶抑制剂，如ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4），特别是ITK，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014036016A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 二乙胺基三氟化硫 、 乌洛托品 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-(difluoromethyl)-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ITK

  摘要：

  本公开涉及特定激酶抑制剂，如ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4），特别是ITK，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014036016A1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  申请人：Principia Biopharma, Inc.

  公开号：US20150225412A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present disclosure is directed to certain inhibitors of kinases such as ITK, BLK, BMX, BTK, JAK3, TEC, TXK, HER2 (ERBB2), or HER4 (ERBB4), in particular ITK, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and method of treating diseases mediated by such kinases.

  本公开涉及针对ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4）等激酶的某些抑制剂，特别是ITK，包含这些化合物的制药组合物以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。
• Difluoromethyl phenoxathiinium salt: A new general and versatile difluoromethylating reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and:CF2 reactivities
  作者：Yuan-Qing Gu、Hong-Xin Long、Dan-Dan Zhang、Mei-Feng Ruan、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1862-x

  日期：2024.3

  versatile electrophilic difluoromethylating reagent is still a grand challenge so far due to its inherent instability or low reactivity. Herein, we report the design and synthesis of difluoromethyl phenoxathiinium tetrafluoroborate (PT-CF2H+BF4−) as a novel difluoromethylating reagent, which proves to be a bench-stable, general, powerful and versatile reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and:CF2 reactivities

  摘要 由于其固有的不稳定性或低反应性，开发实用且多功能的亲电二氟甲基化试剂迄今为止仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二氟甲基吩噻噻鎓四氟硼酸盐（PT-CF 2 H + BF 4 -）作为一种新型二氟甲基化试剂的设计和合成，该试剂被证明是一种稳定的、通用的、强大的和多功能的试剂，具有发散·CF 2 H 、CF 2 H +和：CF 2反应性。利用该试剂，我们通过不同的途径展示了大量的二氟甲基自由基转移反应，包括无光催化剂的可见光诱导、可见光光氧化还原催化和可见光介导 EDA 复合物的单电子转移。此外，绿色高效的CF 2 H +和:CF 2转移反应也很容易完成。
• US9573958B2
  申请人：——

  公开号：US9573958B2

  公开（公告）日：2017-02-21