4-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline | 1298069-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 4-Chloro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline；4-chloro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1298069-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: ZTYWYZCCHONLAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  429.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 氯[2-二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯基)膦]金(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(II) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到5,5'-dichloro-2,2'-bis(4-methoxyphenyl)-2,3'-biindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  金/铜共催化2-炔基苯胺的串联反应：C2-季吲哚-3-酮的合成策略

  摘要：

  通过使用TBHP作为末端氧化剂和氧原子源的2-炔基苯胺的金/铜共催化串联反应，开发了一种直接高效合成2,3'-双吲哚-3-酮的新策略。一步法涉及一种新颖的串联分子间亲核加成，分子内环化/氧化性交叉脱氢偶联，其中以一锅方式同时产生多达四个新键和两个吲哚环。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00200
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到4-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  考布他汀类似物合成中的里氏反应

  摘要：

  研究了一系列 4-halo-2-[(3,4,5 trimethoxyphenyl)ethynyl]anilines 的 Richter 环化的区域选择性，以获得 trimethoxybenzoyl-1 H-indazoles，combretastatin 的杂类似物。在乙腈水溶液中， 6-内-dig 环化产物 cinnolin-4(1 H )-one与 5- exo -dig 环化产物1 H-吲唑一起形成。在 DMSO:H 2 O 混合物中，仅形成3-aroyl-1 H-吲唑。在 2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-4-卤代苯胺的情况下，5- exo -dig 环化独立于使用的溶剂进行。在制备的三甲氧基-苯甲酰基-1 H-吲唑，5-氯取代的吲唑显示出最高的细胞毒性，而氟取代的吲唑则没有表现出严重的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3866-3

文献信息

• Palladium-catalyzed <i>C</i>-glycosylation and annulation of <i>o</i>-alkynylanilines with 1-iodoglycals: convenient access to 3-indolyl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Jianchao Liu、Xiao Xiao、Puren Han、Huiwen Zhou、Qi-Shuang Yin、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/d0ob01812k

  日期：——

  2-glycosides through a palladium-catalyzed annulation/C-glycosylation sequence of o-alkynylanilines with 1-iodoglycals has been developed. This methodology has a wide scope of substrates and gives access to 3-indolyl-C-Δ1,2-glycosides in high yields. Furthermore, the product obtained here exhibits a high utility for further transformations.

  已经开发了一种通过钯催化的o-炔基苯胺与 1-碘甘醇的环化/ C-糖基化序列合成 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷的有效且实用的方法。该方法具有广泛的底物范围，并能以高产率获得 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷。此外，这里获得的产品对进一步转化具有很高的实用性。
• Cycloisomerization of 2-Alkynylanilines to Indoles Catalyzed by Carbon-Supported Gold Nanoparticles and Subsequent Homocoupling to 3,3′-Biindoles
  作者：Jesus E. Perea-Buceta、Tom Wirtanen、Otto-Ville Laukkanen、Mikko K. Mäkelä、Martin Nieger、Michele Melchionna、Nina Huittinen、Jose A. Lopez-Sanchez、Juho Helaja

  DOI：10.1002/anie.201305579

  日期：2013.11.4

  Elevated by the support: 2‐Alkynyl aniline cycloisomerization to indole is catalyzed by cationic Au NPs on a carbon support. Electroneutral and rich 2‐aryl indoles are further converted into 3,3′‐biindoles by oxidative homocoupling that is readily catalyzed by the Au NPs on carbon, and exclusively but also somewhat sluggishly by the carbon support.

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。
• One-pot gold-catalyzed synthesis of 3-silylethynyl indoles from unprotected <i>o</i>-alkynylanilines
  作者：Jonathan P Brand、Clara Chevalley、Jérôme Waser

  DOI：10.3762/bjoc.7.65

  日期：——

  The Au(III)-catalyzed cyclization of 2-alkynylanilines was combined in a one-pot procedure with the Au(I)-catalyzed C3-selective direct alkynylation of indoles using the benziodoxolone reagent TIPS-EBX to give a mild, easy and straightforward entry to 2-substituted-3-alkynylindoles. The reaction can be applied to unprotected anilines, was tolerant to functional groups and easy to carry out (RT, and requires neither an inert atmosphere nor special solvents).

  Au(III)催化的2-炔基苯胺环化反应与Au(I)催化的C3-选择性直接吲哚炔基化反应结合在一个锅中进行，使用苯碘酚酮试剂TIPS-EBX，可轻松、简单地合成2-取代-3-炔基吲哚。该反应适用于未保护的苯胺，对官能团具有耐受性，易于操作（室温下进行，无需惰性气氛或特殊溶剂）。
• Access to functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines via tandem addition-cyclization/cross-coupling reactions
  作者：Qiuping Ding、Xianjin Liu、Jinsheng Yu、Qiulan Zhang、Dan Wang、Banpeng Cao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.098

  日期：2012.5

  addition-cyclization reactions of various 2-alkynylbenzenamines with CS2 lead to the formation of 2-mercapto-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines under mild conditions. The reactions showed moderate to excellent yields and were highly regiospecific, and only the six-membered ring was generated via 6-exo-dig S-cyclization. The reaction can be transferred to highly functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1

  在温和条件下，各种2-炔基苯甲胺与CS 2的串联加成环化反应导致形成2-巯基-4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。反应显示出中等至优异的产率，并且具有高度区域特异性，并且仅通过6- exo -dig S-环化生成六元环。该反应可通过CuI催化的交叉偶联和还原偶联反应转移至高度官能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。
• Cu^II-Promoted Aerobic Cascade Reactions of 2-Alkynylanilines with Methyl Perfluoroalk-2-ynoates: En Route to 4-Carbonyl-2-perfluoroalkylquinolines
  作者：Jing Han、Yangyong Shen、Xuechun Sun、Qiuxia Yao、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Bozhen Fan、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201403633

  日期：2015.3

  Using air as the oxygen source, 4-carbonyl-2-perfluoroalkylquinolines were prepared in good to excellent yields, from readily available 2-alkynylanilines and methyl perfluoroalk-2-ynoates through a CuII-promoted sequential process that omits the isolation of the enamine intermediates. The reaction tolerates several useful functionalities including ether, ester and chloro substituents.

  使用空气作为氧源，从容易获得的 2-炔基苯胺和全氟烷基-2-炔酸甲酯通过 CuII 促进的顺序过程，省略了烯胺中间体的分离，以良好到极好的收率制备了 4-羰基-2-全氟烷基喹啉. 该反应耐受几种有用的官能团，包括醚、酯和氯取代基。