2-S,3-S-diethyl (2R,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioate | 904916-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-S,3-S-diethyl (2R,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioate
• CAS: 904916-74-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇S₂
• 分子量: 472.624
• InChiKey: OJSFFFYKZBFVCR-KDXIVRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-S,3-S-diethyl (2R,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioate 在 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4'-O-methyl-piscidic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation of tartrate derivatives. A concise route to (+)-O-methylpiscidic acid and natural analogues

  摘要：

  (2S,3S,5S,6S)-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二噻烷-5,6-二羧酸盐 8 的锂烯醇盐经历立体选择性的单烷基化和/或双烷基化反应，生成两个新立体中心。获得的烷基化产物具有顺式立体化学，这通过天然 4′-O-甲基皮斯喀酸二甲酯 2 的合成得到了确认。

  DOI：

  10.1039/b606362b
• 作为产物：
  描述：

  2-S,3-S-diethyl (2S,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioate 、 4-甲氧基溴苄 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-S,3-S-diethyl (2R,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation of tartrate derivatives. A concise route to (+)-O-methylpiscidic acid and natural analogues

  摘要：

  (2S,3S,5S,6S)-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二噻烷-5,6-二羧酸盐 8 的锂烯醇盐经历立体选择性的单烷基化和/或双烷基化反应，生成两个新立体中心。获得的烷基化产物具有顺式立体化学，这通过天然 4′-O-甲基皮斯喀酸二甲酯 2 的合成得到了确认。

  DOI：

  10.1039/b606362b