(2S,4R)-2,4-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine | 203258-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2,4-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 203258-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: XVPCFYLBLGFNMC-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2,4-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、455.96 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (S)-2,2,2-Trifluoro-1-phenyl-1-p-tolyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  在1-取代的1-苯基-2,2,2-三氟乙胺中的季中心进行立体控制：用有机锂试剂保留手性环状氟N，O-乙缩醛的立体定向取代

  摘要：

  描述了从手性1，3-恶唑烷类化合物不对称合成1-取代的1-苯基-2，2，2-三氟乙胺。具有三氟甲基的手性1，3-恶唑烷类与有机锂试剂的立体有择取代反应得以保留以控制新产生的季中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10840-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 D-苯甘氨醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,4R)-2,4-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine 、 (2R,4R)-2,4-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  用 LiAlH4 保留手性氟衍生的 1,3-恶唑烷的立体有择还原：1-取代的 2,2,2-三氟乙胺的不对称合成

  摘要：

  描述了从具有衍生自三氟甲基酮和 (R)-苯基甘氨醇的三氟甲基的手性 1,3-恶唑烷不对称合成 1-取代的 2,2,2-三氟乙胺。手性 1,3-恶唑烷与 LiAlH4 的立体有择还原以保留方式进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.119

文献信息

• Stereospecific Reduction with Retention of Chiral Fluoral-derived 1,3-Oxazolidines with LiAlH₄: Asymmetric Synthesis of 1-Substituted 2,2,2-Trifluoroethylamines
  作者：Akihiro Ishii、Fumie Miyamoto、Kimio Higashiyama、Koichi Mikami

  DOI：10.1246/cl.1998.119

  日期：1998.2

  The asymmetric synthesis of 1-substituted 2,2,2-trifluoroethylamines from chiral 1,3-oxazolidines having trifluoromethyl group derived from trifluoromethyl ketones and (R)-phenylglycinol is described. The stereospecific reduction of chiral 1,3-oxazolidines with LiAlH4 proceeds in retention fashion.

  描述了从具有衍生自三氟甲基酮和 (R)-苯基甘氨醇的三氟甲基的手性 1,3-恶唑烷不对称合成 1-取代的 2,2,2-三氟乙胺。手性 1,3-恶唑烷与 LiAlH4 的立体有择还原以保留方式进行。
• Stereocontrol at the quaternary center in 1-substituted 1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylamines: stereospecific substitution with retention of a chiral cyclic fluoral N,O-acetal with organolithium reagents
  作者：Akihiro Ishii、Fumie Miyamoto、Kimio Higashiyama、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10840-1

  日期：1998.3

  The asymmetric synthesis of 1-substituted 1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylamines from chiral 1,3-oxazolidines is described. The stereospecific substitution reaction with organolithium reagents of chiral 1,3-oxazolidines having a trifluoromethyl group proceeds with retention to control the newly created quaternary center.

  描述了从手性1，3-恶唑烷类化合物不对称合成1-取代的1-苯基-2，2，2-三氟乙胺。具有三氟甲基的手性1，3-恶唑烷类与有机锂试剂的立体有择取代反应得以保留以控制新产生的季中心。