10-(2'-chloroethyl)-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine | 2966-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(2'-chloroethyl)-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(2-Chloroethyl)-2-(trifluoromethyl)-10h-phenothiazine；10-(2-chloroethyl)-2-(trifluoromethyl)phenothiazine
• CAS: 2966-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₃NS
• 分子量: 329.773
• InChiKey: JGIPVPVKVQLMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2'-chloroethyl)-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 31.0h， 生成 bis-(2-chloro-ethyl)-[2-(2-trifluoromethyl-phenothiazin-10-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪和苯并吩噻嗪系列中的氮芥子衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00309a055
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基吩噻嗪 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10-(2'-chloroethyl)-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Survivin与Smac线粒体相互作用的抑制剂可促进细胞凋亡。

  摘要：

  在此，我们报道了第一个破坏线粒体中survivin-Smac相互作用的小分子。通过首先使用荧光各向异性测定法筛选吩噻嗪文库，然后进行结构-活性关系研究，鉴定了抑制剂PZ-6-QN。诱变和分子对接研究表明，PZ-6-QN与survivin的结合类似于已知的Smac肽AVPI。努力的结果还表明，PZ-6-QN对各种癌细胞表现出良好的抗癌活性。此外，基于细胞的机理研究为PZ-6-QN进入线粒体以抑制survivin-Smac相互作用并促进Smac和细胞色素c从线粒体释放到胞质溶胶中这一提议提供了证据，这一过程诱导了癌细胞的凋亡。全面的，

  DOI：

  10.1002/asia.201900587

文献信息

• [EN] PHENOTHIAZINE ANTIPSYCHOTICS FOR USE IN THE TREATMENT OF GLIOBLASTOMA<br/>[FR] ANTIPSYCHOTIQUES À BASE DE PHÉNOTHIAZINE POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU GLIOBLASTOME
  申请人：[en]VESTLANDETS INNOVASJONSSELSKAP AS

  公开号：WO2023007181A1

  公开（公告）日：2023-02-02

  The invention provides compounds of formula (I), stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof for use in the treatment of cancer: Formula (I) wherein: X is CH, S, N or NH; Z is C or N; A is an optionally substituted amine or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring system; L is a linking group which is an optionally substituted C1-6alkylene group in which one or more -CH2-groups of the alkylene chain may be replaced by a group independently selected from -O-, -S- and -NR'- (where R' is H or C1-3alkyl); each R1is independently selected from: C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C1-6haloalkyl, -O-C1-6alkyl, -S-C1-6alkyl, -OH, -SH, halogen, and an optionally substituted aryl group; n is an integer from 0 to 4; R3and R4are each independently selected from: hydrogen, C2-6alkenyl, and C2-6alkynyl, or R3and R4, together with the intervening ring carbon atoms, form an optionally substituted aryl ring; and represents an optional bond between two adjacent carbon atoms in the ring. The compounds of formula (I), their stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts find particular use in the treatment of glioblastoma.
• An Inhibitor of the Interaction of Survivin with Smac in Mitochondria Promotes Apoptosis
  作者：Seong‐Hyun Park、Insu Shin、Sang‐Hyun Park、Nam Doo Kim、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201900587

  日期：2019.11.18

  Herein we report the first small molecule that disrupts the survivin-Smac interaction taking place in mitochondria. The inhibitor, PZ-6-QN, was identified by initially screening a phenothiazine library using a fluorescence anisotropy assay and then conducting a structure-activity relationship study. Mutagenesis and molecular docking studies suggest that PZ-6-QN binds to survivin similarly to the known

  在此，我们报道了第一个破坏线粒体中survivin-Smac相互作用的小分子。通过首先使用荧光各向异性测定法筛选吩噻嗪文库，然后进行结构-活性关系研究，鉴定了抑制剂PZ-6-QN。诱变和分子对接研究表明，PZ-6-QN与survivin的结合类似于已知的Smac肽AVPI。努力的结果还表明，PZ-6-QN对各种癌细胞表现出良好的抗癌活性。此外，基于细胞的机理研究为PZ-6-QN进入线粒体以抑制survivin-Smac相互作用并促进Smac和细胞色素c从线粒体释放到胞质溶胶中这一提议提供了证据，这一过程诱导了癌细胞的凋亡。全面的，
• Nitrogen mustard derivatives in the phenothiazine and benzophenothiazine series
  作者：T. Gerald Jackson、David A. Shirley

  DOI：10.1021/jm00309a055

  日期：1968.5