2,2,4-Trimethyl-1-phenylazasilolidine | 18052-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4-Trimethyl-1-phenylazasilolidine
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-1-phenylazasilolidine
• CAS: 18052-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NSi
• 分子量: 205.375
• InChiKey: VSYBMMXDAQSRIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.357±13.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.965±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-Trimethyl-1-phenylazasilolidine 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以54 mg的产率得到2-methyl-3-phenylamino-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基系自由基环化：γ-氨基醇的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。

  DOI：

  10.1021/ol034288j
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2,4-Trimethyl-1-phenylazasilolidine
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基系自由基环化：γ-氨基醇的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。

  DOI：

  10.1021/ol034288j

文献信息

• <i>N</i>-Silyl-Tethered Radical Cyclizations:  A New Synthesis of γ-Amino Alcohols
  作者：Christophe Blaszykowski、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol034288j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Various allylic and propargylic amines bearing a protecting group (PG) have been employed in N-silyl-tethered radical cyclizations. The resulting silapyrrolidine adducts could be smoothly oxidized, creating access to gamma-amino alcohols. The silylation, radical cyclization, and oxidation reactions could be consolidated in a one-pot process.

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。