6-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylic acid | 561323-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 561323-33-9
• 化学式: C₉H₆O₃S
• 分子量: 194.211
• InChiKey: GZBZYOXNDFJBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-7-{(1R,2R,3S,5S)-2-[(6-Hydroxy-benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-amino]-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl}-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-苯并[b]噻吩-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189

文献信息

• GUANIDINOBENZOIC ACID ESTER COMPOUND
  申请人：ASTELLA PHARMA INC.

  公开号：US20160031847A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  [Problem]To provide a compound which is useful as an agent for preventing and/or treating kidney diseases. [Means for Solution]The present inventors have studied compounds having a trypsin inhibitory activity, and have confirmed that a guanidinobenzoic acid ester compound has a trypsin inhibitory activity, thereby completing the present invention. The guanidinobenzoic acid ester compound of the present invention can be used as an agent for preventing and/or treating kidney diseases (for example, chronic kidney disease, acute glomerulonephritis, acute kidney injury, and the like) as an agent which will substitute low-protein diet therapy, and/or as an agent for preventing and/or treating trypsin-related diseases (for example, chronic pancreatitis, gastroesophageal reflux disease, hepatic encephalopathy, influenza, and the like).

  提供一种可用作预防和/或治疗肾脏疾病的化合物。现发明人研究了具有胰蛋白酶抑制活性的化合物，并确认一种鸟氨酸苯甲酸酯化合物具有胰蛋白酶抑制活性，从而完成了本发明。本发明的鸟氨酸苯甲酸酯化合物可用作预防和/或治疗肾脏疾病的药剂（例如，慢性肾病、急性肾小球肾炎、急性肾损伤等），作为替代低蛋白饮食疗法的药剂，和/或作为预防和/或治疗与胰蛋白酶相关疾病的药剂（例如，慢性胰腺炎、胃食管反流病、肝性脑病、流感等）。
• [EN] BENZOTHIOPHENECARBOXAMIDE DERIVATIVES AND PGD2 ANTAGONISTS COMPRISING THEM<br/>[FR] DERIVES DU BENZOTHIOPHENECARBOXAMIDE, ET ANTAGONISTES DE LA PGD2 LES COMPRENANT
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：WO1998025919A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) A compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof having PGD2-antagonistic activities, inhibitory activities against infiltration of eosinophils, and being useful as a drug for treating diseases, such as systemic mastocytosis and disorder of systemic mast cell activation, as well as tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, ischemic reperfusion injury, inflammation and atopic dermatitis , which is shown by formula (I), is provided.(FR) L'invention porte sur un composé, un de ses sels pharmacocompatibles, ou un de ses hydrates, présentant des activités antagonistes vis-à-vis de la PGD2, des activités inhibitrices vis-à-vis des infiltrations d'éosinophiles, et s'avérant utiles comme médicaments pour le traitement de maladies telles que: la mastocytose systémique; les troubles de l'activation systémique des mastocytes; la contraction de la trachée; l'asthme; la rhinite allergique; la conjonctivite allergique; l'urticaire; les lésions ischémiques de reperfusion; et les dermatites inflammatoires et atopiques. Ledit composé est représenté par la formule (I).

  一种化合物，其药学上可接受的盐或水合物具有PGD2-拮抗活性、抑制嗜酸性粒细胞浸润的活性，并且可用作治疗疾病的药物，例如系统性肥大细胞增生症和系统性肥大细胞活化障碍，以及气道收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注损伤、炎症和特应性皮炎。该化合物由公式(I)表示。
• Methods for the treatment of itching comprising administering PGD2 receptor antagonists
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20030027854A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A PGD 2 receptor antagonist such as a compound of the formula (IA-a-5): 1 a pharmaceutical acceptable salt thereof or a hydrate thereof, has an efficacious activity for the prevention or treatment of itching and is useful as a medicament.

  一种PGD2受体拮抗剂，例如公式（IA-a-5）的化合物：1a其医药上可接受的盐或其水合物，具有预防或治疗瘙痒的有效活性，并可用作药物。
• COMPOUNDS HAVING 2.2.1]BICYCLO SKELETON
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1016660A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  This invention provides novel compounds which are dually antagonistic to TXA2 and PGD2 receptors and pharmaceutical compositions containing them. They are useful for treating, for example, systemic mastocytosis and disorders of systemic mast cell activation as well as tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, ischemic reperfusion injury, and inflammation. In detail, this invention provides a compound of the foumula (I): a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof.

  本发明提供了对TXA2和PGD2受体具有双重拮抗作用的新型化合物以及含有它们的药物组合物。它们可用于治疗全身性肥大细胞增多症、全身性肥大细胞活化障碍以及气管收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注损伤和炎症等疾病。详细而言，本发明提供了一种呋喃唑酮（I）化合物： 其药学上可接受的盐，或其水合物。
• REMEDIES FOR ITCHING CONTAINING PGD 2? ANTAGONISTS
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1084711A1

  公开（公告）日：2001-03-21

  A PGD2 receptor antagonist such as a compound of the formula (IA-a-5): a pharmaceutical acceptable salt thereof or a hydrate thereof, has an efficacious activity for the prevention or treatment of itching and is useful as a medicament.

  PGD2 受体拮抗剂，如式（IA-a-5）化合物： 其药物可接受盐或其水合物，具有预防或治疗瘙痒的有效活性，可用作药物。