2-(3-Amino-4-chloro-5-methoxy-phenyl)-1, 3-dioxolane | 141206-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Amino-4-chloro-5-methoxy-phenyl)-1, 3-dioxolane
• 英文别名: 2-Chloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methoxyaniline
• CAS: 141206-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: PWNSQFXUXAVGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Amino-4-chloro-5-methoxy-phenyl)-1, 3-dioxolane 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansinoids. Approach to 4,6-bisdemethylmaytansine and 4-demethylmaytansine

  摘要：

  A convergent strategy was elaborated to synthesize maytansine 1 and maytansinoids modified on the carbon skeleton, especially 4-demethylmaytansine 2, 6-demethylmaytansine 3, 4,6-bisdemethylmaytansine 4. In this paper, the feasibility of the project was verified by the preparation of key intermediates for the synthesis of 4, 6-bisdemethylmaytansine and 6-demethylmaytansine. The C-1-N open chain compound 18 in the 4,6-bisdemethyl series was obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88513-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-4-chloro-5-nitro-phenyl)-1, 3-dioxolane 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到2-(3-Amino-4-chloro-5-methoxy-phenyl)-1, 3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansinoids. Approach to 4,6-bisdemethylmaytansine and 4-demethylmaytansine

  摘要：

  A convergent strategy was elaborated to synthesize maytansine 1 and maytansinoids modified on the carbon skeleton, especially 4-demethylmaytansine 2, 6-demethylmaytansine 3, 4,6-bisdemethylmaytansine 4. In this paper, the feasibility of the project was verified by the preparation of key intermediates for the synthesis of 4, 6-bisdemethylmaytansine and 6-demethylmaytansine. The C-1-N open chain compound 18 in the 4,6-bisdemethyl series was obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88513-6