3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl fluoride | 16488-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-5-bromo-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 16488-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BrFO₇
• 分子量: 371.157
• InChiKey: HFHCWTYIAMMFTN-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl fluoride 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在超强酸存在下的2-卤代-糖基阳离子的结构和计算分析：一个扩展的平台。

  摘要：

  公开了基于天然核糖核酸的结构分析，该结构难以分析的糖基阳离子来自超酸中的天然和非天然单糖。首次有可能探索缩合相中一系列2-卤代葡萄糖基，半乳糖基和甘露糖基供体中C2位置的脱氧和卤素取代的结果。使用DFT计算支持的低温原位NMR实验对这些阳离子中间体进行了表征。2-溴衍生物显示糖基阳离子的分子内稳定。在C 2引入强吸电子的氟原子对氧碳鎓离子反应性产生相当大的影响。在过酸中，这些氧碳鎓离子通过弱配位的SbF6-阴离子而淬灭，

  DOI：

  10.1002/anie.201907001
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyramnosyl bromide 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 1,5-Anhydrohex-1-enitols (Glycals) Using Quaternary Ammonium Tribromides as Bromine Donors: Synthesis of α-1,2-trans-2-Bromo-2-deoxyglycopyranosyl Bromides and Fluorides

  摘要：

  与使用分子溴进行溴化相比，使用季铵三溴化物作为溴给体将溴加到糖醛中具有更高的立体选择性（δ-1,2-反式构型产物）。该反应对溶剂和糖醛保护基（乙酰基、苯甲酰基、苄基）的性质都不敏感，受不同糖醛取代基方向的影响也很小。一些δ-1,2-反式二溴加合物的分离率为 60-75%，并可转化为相应的δ-1,2-反式-2-溴-2-脱氧吡喃糖基氟化物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25964

文献信息

• Stereocontrolled halofluorination of glycals with silicon tetrafluoride, leading to a facile synthesis of glycosyl fluorides
  作者：Makoto Shimizu、Yuko Nakahara、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00026-3

  日期：1999.7

  Bromofluorination of glycals was carried out with SiF4, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH), and H2O in 1,4-dioxane in the presence of HMPA to give bromofluoro sugars in good yields with good selectivities. Subsequent debromination with n-Bu3SnH gave 2-deoxy sugars in good yields. Furthermore, hydroxyfluorination of glycal was also successfully conducted using SiF4-PhI(OAc)2-H2O to give fluoroglucose

  烯糖的Bromofluorination用的SiF进行4，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH），和H 2 ö在HMPA存在1,4-二恶烷，得到良好的收率与好的选择性bromofluoro糖。随后用n -Bu 3 SnH脱溴得到2-脱氧糖，收率良好。此外，还使用SiF 4 -PhI（OAc）2 -H 2 O成功地进行了糖基的羟基氟化，以73％的收率得到了氟葡萄糖。