5-azabicyclo<2.2.0>hex-2-en-6-one | 4432-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-azabicyclo<2.2.0>hex-2-en-6-one
• 英文别名: (1alpha,4alpha)-2-Azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one；(1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
• CAS: 4432-69-3
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: KPCCPWBBOMBLEC-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azabicyclo<2.2.0>hex-2-en-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由环丁烯化合物短而立体选择性地制备二烯酰胺。在合成新的环己烯核苷中的应用。

  摘要：

  从环丁烯内酰胺8开始开发了N-酰基氨基-1,3-二烯的短立体选择性合成，其通过光化学电环反应从2-羟基吡啶获得。制备叔丁氧羰基衍生物17以促进对羰基的亲核攻击，随后的热开环提供二烯18-21。这些化合物（20）之一用于环己烯核苷30的合成。二烯20与马来酸酐之间的狄尔斯-阿尔德反应提供了内环加合物22a。另外三个步骤产生了胺26。尿嘧啶部分的构建提供了中间体29。在存在氨的步骤中，环化和去除了保护基，得到了目标分子30。

  DOI：

  10.1021/jo001467v
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 以65%的产率得到5-azabicyclo<2.2.0>hex-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of functionalised monobactams from pyridones

  摘要：

  A novel synthesis of functionalised monobactams in high isolated yields is described. The procedure involves photochemical cyclisation of commercially available 2-pyridones followed by ring-opening cross-metathesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.045

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Dienic Nitrogen Compounds
  作者：Stéphanie Legoupy、François Huet、Ramzi Aït Youcef、Charlotte Boucheron、Stéphane Guillarme、Didier Dubreuil

  DOI：10.1055/s-2006-926303

  日期：——

  Eight dienic nitrogen compounds were prepared starting from cyclobutene lactam 8. Dienes 12-15 were obtained by benzylation or acylation followed by methanolysis, hydrolysis or reduction. The unsubstituted lactam 8 provided diene 16. The latter was a precursor for the mono and biacylated products 17-19.

  从环丁烯内酰胺8开始制备了八种二烯氮化合物。二烯12-15通过苄基化或酰化然后甲醇分解、水解或还原得到。未取代的内酰胺 8 提供二烯 16。后者是单酰化和双酰化产物 17-19 的前体。
• The Synthesis of Aza[n]ladderanes and Azahomo[n]ladderanes Containing β-Lactams at the Terminus
  作者：Ronald Warrener、Richard Russell、Davor Margetic

  DOI：10.1055/s-1997-697

  日期：——

  5-Azabicyclo[2.2.0]hex-2-en-6-one 1 undergoes [2π+2π] cycloaddition with dimethyl acetylene dicarboxylate (Ru-catalysed) to yield aza[3]ladderane 2 which is transformed to aza[5]ladderanes 4 and 5 on treatment with cyclobutadiene and to azahomo[5]ladderanes 10 and 11 on reaction with cyclopentadiene. The specifities of these cycloaddition reactions are in agreement with predictions made using ab initio calculations. Chlorosulfonylisocyanate addition is used to access azahomo[4]ladderane 14.

  5-Azabicyclo[2.2.0]hex-2-en-6-one 1 与乙炔二羧酸二甲酯发生 [2Ï+2Ï] 环加成反应（Ru 催化），生成氮杂[3]梯烷 2，与环丁二烯处理后转化为氮杂[5]梯烷 4 和 5，与环戊二烯反应后转化为氮杂[5]梯烷 10 和 11。这些环加成反应的特性与利用 ab initio 计算得出的预测结果一致。氯磺酰异氰酸酯加成反应可用于获得氮杂二茂[4]梯烷 14。
• Hassenrueck, Karin; Hoechstetter, Hans; Martin, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 203 - 212
  作者：Hassenrueck, Karin、Hoechstetter, Hans、Martin, Hans-Dieter、Steigel, Alois、Wingen, Heinz-Peter

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of functionalised monobactams from pyridones
  作者：Mauro F.A. Adamo、Paolo Disetti、Linda Piras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.045

  日期：2009.7

  A novel synthesis of functionalised monobactams in high isolated yields is described. The procedure involves photochemical cyclisation of commercially available 2-pyridones followed by ring-opening cross-metathesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Short Stereoselective Preparation of Dienamides from Cyclobutene Compounds. Application in the Synthesis of a New Cyclohexene Nucleoside
  作者：Noëlle Gauvry、François Huet

  DOI：10.1021/jo001467v

  日期：2001.1.1

  from 2-hydroxypyridine by a photochemical electrocyclic reaction. The tert-butoxycarbonyl derivative 17 was prepared to facilitate nucleophilic attacks to the carbonyl group, and the subsequent thermal ring opening provided dienes 18-21. One of these (20) was used in the synthesis of the cyclohexene nucleoside 30. A Diels-Alder reaction between diene 20 and maleic anhydride provided the endo-cycloadduct

  从环丁烯内酰胺8开始开发了N-酰基氨基-1,3-二烯的短立体选择性合成，其通过光化学电环反应从2-羟基吡啶获得。制备叔丁氧羰基衍生物17以促进对羰基的亲核攻击，随后的热开环提供二烯18-21。这些化合物（20）之一用于环己烯核苷30的合成。二烯20与马来酸酐之间的狄尔斯-阿尔德反应提供了内环加合物22a。另外三个步骤产生了胺26。尿嘧啶部分的构建提供了中间体29。在存在氨的步骤中，环化和去除了保护基，得到了目标分子30。