(R)-1-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methylene-heptan-3-ol | 862814-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methylene-heptan-3-ol
• CAS: 862814-66-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: IIFULDOESXJWQB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methylene-heptan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 Trifluoro-acetic acid (2R,6R)-2-[(2R,6R)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-6-(2-chloromethyl-oxazol-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑B的C3-C19片段的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。

  DOI：

  10.1021/ol051039h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 、 ((3-bromobut-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-1-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methylene-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  佛波唑B的C3-C19片段的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。

  DOI：

  10.1021/ol051039h