((3-bromobut-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 82511-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((3-bromobut-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (3-bromobut-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane；Silane, [(3-bromo-3-butenyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethyl-；3-bromobut-3-enoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 82511-02-2
• 化学式: C₁₀H₂₁BrOSi
• 分子量: 265.266
• InChiKey: YGWCNFWCDRWNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-bromobut-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 bis(norbornadiene)rhodium (I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-Walphos 1 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的硼酸乙烯基酯的对映选择性氢化，用于构建仲硼酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在手性配体Walphos 1的存在下，Rh催化的前手性硼酸乙烯基酯的氢化以对映选择性的方式发生。这种转化提供了从烯烃加氢硼化反应中无法获得的手性仲有机硼酸酯的途径。手性反应产物应可用于有机合成，初步实验表明它们可能参与一锅胺化和同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol060735u
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((3-bromobut-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的硼酸乙烯基酯的对映选择性氢化，用于构建仲硼酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在手性配体Walphos 1的存在下，Rh催化的前手性硼酸乙烯基酯的氢化以对映选择性的方式发生。这种转化提供了从烯烃加氢硼化反应中无法获得的手性仲有机硼酸酯的途径。手性反应产物应可用于有机合成，初步实验表明它们可能参与一锅胺化和同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol060735u

文献信息

• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013150296A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R 2, R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• Synthesis of<i>cis</i>-/All-<i>cis</i>-Substituted Cyclopropanes through Stereocontrolled Metalation and Pd-Catalyzed Negishi Coupling
  作者：Motohiro Yasui、Rina Ota、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03390

  日期：2018.12.7

  We have developed a direct method for the synthesis of cis-substituted cyclopropanes from a cyclopropanecarboxamide through stereocontrolled metalation and Negishi coupling. Under the optimized reaction conditions, various substituents, including di/trisubstituted alkenes and aryl groups, were introduced in a stereoselective manner using a simple amide directing group that could subsequently be converted

  我们已经开发了一种通过立体控制的金属化和Negishi偶联从环丙烷甲酰胺合成顺式取代的环丙烷的直接方法。在优化的反应条件下，使用简单的酰胺导向基团以立体选择的方式引入各种取代基，包括二/三取代的烯烃和芳基，随后可将其转化为酯。此外，该方法适用于具有三个不同取代基的全顺式取代的环丙烷的合成，所述三个不同的取代基是高度拥挤和应变的分子。
• Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System
  作者：A. Meyers、Laura Basil、Hiroto Nakano、Rogelio Frutos、Michael Kopach

  DOI：10.1055/s-2002-34373

  日期：——

  A study to reach the diterpenoid (+)-triptoquinone A (3) or its analog (+)-triptinin A (4) via an asymmetric tandem addition to naphthyloxazolines is described. The tandem addition to the chiral dihydronophthalene 6 resulted in a 70% yield of a single diastereomer 10. Further manipulation gave the natural products’ tricyclic ring system, compounds 20 and 29 via ring-closing metathesis in 90% yield, using the Schrock catalyst. Final assault to the target compounds 3 or 4 fell short due to the failure to either reduce a neopentyl hydroxymethyl group to a methyl or to install the conjugated carboxylic acid present in 3 or 4.

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BÊTA-AMYLOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162334A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts thereof, are set forth herein: wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl or C1-C6 cycloalkyl; Y and Z are independently a C6-C10- aryl group or a 5-10 membered heterocyclic group, wherein each Y and Z group can be optionally substituted with from 0-3 substituents selected from halogen, amino, C1-4alkylamino, C1-4dialkylamino, haloC1-4 alkyl, OH, CN, C1-C6 alkyl or cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, and C2-C4 alkynyl; L is either a bond or is -NHCO-; L and Z together can be absent; and m is 1, 2 or 3.

  化合物的化学式（I），包括其药用可接受盐，如下所示：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、C1-C6烷基或C1-C6环烷基；Y和Z独立地是C6-C10芳基或5-10成员杂环基，其中每个Y和Z基可以选择地被0-3个取代基取代，所述取代基选自卤素、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、羟基、氰基、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基；L要么是一个键，要么是-NHCO-；L和Z可以一起不存在；m为1、2或3。