N-propyl-3,4-dimethoxybenzylideneamine | 899451-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-3,4-dimethoxybenzylideneamine
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)-methylene]propan-1-amine；N-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylene]propylamine；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-propylmethanimine
• CAS: 899451-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZZSJSJXXNVFEFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 8e-2 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-3,4-dimethoxybenzylideneamine 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 air 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-propylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation

  摘要：

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.

  DOI：

  10.1021/ja045342+
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 反应 0.13h， 以95%的产率得到N-propyl-3,4-dimethoxybenzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代醛亚胺的高效微波辅助无溶剂合成

  摘要：

  在没有任何催化剂、固体载体或溶剂的情况下，纯净的非挥发性胺与各种芳香醛反应，在微波照射下通过清洁且非常有效的工艺反应 8 分钟后得到亚胺（产率：75-100% ）。在挥发性胺的情况下，分散在蒙脱石Kl 0 上的甲胺、1,3-二甲基脲用作胺前体以制备相应的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926429

文献信息

• A Practical Approach to New (5Z) 2-Alkylthio-5-arylmethylene-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Derivatives
  作者：Khadidja Bourahla、Ludovic Paquin、Olivier Lozach、Laurent Meijer、François Carreaux、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.3390/molecules16097377

  日期：——

  A practical protocol for the preparation of (5Z)-2-alkylthio-5-arylmethylene-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one derivatives is reported. The new compounds were obtained in good yield and stereoselectivity in two steps, namely a solvent-free Knoevenagel condensation under microwave irradiation, followed by an S-alkylation reaction with various halogenoalkanes.

  报道了一种制备(5Z)-2-烷基硫-5-芳基亚甲基-1-甲基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮衍生物的实用方案。新的化合物在良好的产率和立体选择性下通过两步反应获得，即在微波辐射下进行无溶剂Knoevenagel缩合，随后与各种卤烷进行S-烷基化反应。
• Dore,J.-C. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 167 - 185
  作者：Dore,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of N-Substituted Aldimines
  作者：Françoise Texier-Boullet、Ludovic Paquin、Jack Hamelin

  DOI：10.1055/s-2006-926429

  日期：2006.5

  react with various aromatic aldehydes in the absence of any catalyst, solid support, or solvent, to give imines after a reaction time of eight minutes under microwave irradiation by a clean and very efficient process (yields: 75-100%). In the case of volatile amine, methylamine, 1,3-dimethylurea dispersed on montmorillonite Kl 0 is used as an amine precursor to prepare the corresponding imines.

  在没有任何催化剂、固体载体或溶剂的情况下，纯净的非挥发性胺与各种芳香醛反应，在微波照射下通过清洁且非常有效的工艺反应 8 分钟后得到亚胺（产率：75-100% ）。在挥发性胺的情况下，分散在蒙脱石Kl 0 上的甲胺、1,3-二甲基脲用作胺前体以制备相应的亚胺。
• Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Kazuhiko Orito、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ja045342+

  日期：2004.11.1

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.