N,1,1-triphenyl-λ⁶-sulfanediimine | 143885-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,1,1-triphenyl-λ⁶-sulfanediimine
• 英文别名: N-phenyl-S,S-diphenylsulfodiimide；N-phenyl-S,S-diphenyl sulfondiimine；(N,S-diphenylsulfonodiimidoyl)benzene；imino-diphenyl-phenylimino-λ6-sulfane
• CAS: 143885-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂S
• 分子量: 292.404
• InChiKey: GIFUCAQLIARQAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1,1-triphenyl-λ⁶-sulfanediimine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9-methoxy-N,5-diphenyl-5λ⁶-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5-imine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C–H/C–C 活化反应模块化合成 1,2-苯并噻嗪和 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺

  摘要：

  在这项研究中，报道了通过钯催化的分子内 C-H/CC 活化反应制备环状亚砜亚胺和磺二亚胺的模块化方法。各种 1,2-苯并噻嗪（包括双环、三环、高度稠合的、七元环的）以及 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺均以良好的收率获得。 KIE实验表明，亚砜亚胺基团邻位的C-H键断裂并不是偶联反应中的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02799
• 作为产物：
  描述：

  S,S-Diphenyl-N.bromosulfilimine 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,1,1-triphenyl-λ⁶-sulfanediimine
  参考文献：
  名称：

  First Preparation and Reactions of S,S-Diaryl-S-fluorothiazynes, Ar₂SF(N)

  摘要：

  通过 S,S-二芳基-N-溴亚磺酰亚胺与四丁基氟化铵的反应，制备了 S,S-二芳基-S-氟噻嗪 Ar2SF(≡N)。根据光谱数据和物理性质确定了噻嗪的结构，并与钠烷氧基化合物和伯胺的反应相一致。克利福德等人之前制备的噻嗪是可疑的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1433

文献信息

• Synthesis of Sulfondiimines by<i>N</i>-Chlorosuccinimide-Mediated Oxidative Imination of Sulfiliminium Salts
  作者：Mathieu Candy、Carole Guyon、Stefanie Mersmann、Jia-Rong Chen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201201296

  日期：2012.4.27

  Access to sulfondiimines: The oxidative one‐pot chlorination–imination sequence of in situ generated free sulfilimines by N‐chlorosuccinimide (NCS) allows the preparation of N‐monosubstituted sulfondiimines under mild reaction conditions with excellent functional‐group tolerance (see scheme; Mes=2,4,6‐trimethylphenylsulfonyl)

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）
• Convenient Preparation of N-Monosubstituted <i>S</i>,<i>S</i>-Diarylsulfodiimides Using Fluoro-λ⁶-sulfanenitriles
  作者：Toshiaki Yoshimura、Hiroki Ishikawa、Tetsuo Fujie、Eiichi Takata、Ryuta Miyatake、Hiroshi Kita、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1055/s-2008-1067090

  日期：——

  The reaction of fluorodiphenyl-λ6-sulfanenitrile with primary alkyl- or aryl-amines in the presence of acid catalysts or tertiary­ amines gave N-monosubstituted S,S-diphenylsulfodiimides effectively.

  在酸催化剂或叔胺存在下，氟二苯基-δ "6-磺腈与伯烷基或芳基胺反应，可有效生成 N-单取代的 S,S-二苯基磺酰亚胺。
• A Facile and Mild Alkylation Protocol of NH-Diphenyl Sulfondiimines
  作者：Tiezheng Jia、Zeyu Xu、Shuaisong Su、Xue Li

  DOI：10.1055/a-1946-6522

  日期：2023.3

  and mild N-alkylation protocol of NH-diphenyl sulfondiimines with alkyl halides to prepare a myriad of N-alkylated diphenyl sulfondiimines. Owing to air atmosphere, room temperature, as well as mild reaction conditions, this protocol has exhibited great potential in organic synthesis and medicinal chemistry by the late-stage functionalization of natural products.

  近年来，磺二亚胺作为一种很有前途的药效团受到越来越多的关注，但由于缺乏相关的转化，它们在药物化学中的应用受到了威胁。在此，我们报告了N H-二苯基磺二亚胺与烷基卤化物的简便和温和的N-烷基化方案，以制备大量N-烷基化二苯基磺二亚胺。由于空气气氛、室温以及温和的反应条件，该方案通过天然产物的后期功能化在有机合成和药物化学中表现出巨大的潜力。
• Enantioselective Synthesis of 1,2‐Benzothiazine 1‐Imines via Ru^II/Chiral Carboxylic Acid‐Catalyzed C−H Alkylation/Cyclization
  作者：Long‐Tao Huang、Yuta Kitakawa、Kodai Yamada、Futa Kamiyama、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202305480

  日期：2023.7.17

  Enantioselective C−H alkylation/cyclization of sulfondiimines with sulfoxonium ylides using a RuII catalyst and a newly developed chiral spiro carboxylic acid enables the synthesis of 1,2-benzothiazine 1-imines, thus expanding the accessible chemical space of chiral hexavalent organosulfur scaffolds relevant to biologically active compounds.

  使用 Ru II催化剂和新开发的手性螺羧酸对磺二亚胺与亚砜叶立德进行对映选择性C−H 烷基化/环化，能够合成 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺，从而扩大了手性六价有机硫支架的可及化学空间为生物活性化合物。