4-羟基异噁唑 | 80348-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-羟基异噁唑
• 英文名称: isoxazol-4-ol
• 英文别名: 1,2-oxazol-4-ol
• CAS: 80348-66-9
• 化学式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 85.0623
• InChiKey: ABFBKQBATYREHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  221.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基异噁唑 生成 4-Ethoxy-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  KUSUMI, TAKENORI;NAKANISHI, KOJI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异恶唑硼酸频哪醇酯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-羟基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  生成4-异恶唑基阴离子物种：轻松获得多功能异恶唑

  摘要：

  通过生成4-异恶唑基阴离子种类（3），可以实现未取代的异恶唑的直接功能化（1）。异恶唑和卤素-金属交换反应的使用涡轮格氏试剂（一种有效的4-碘化我PrMgCl⋅的LiCl）是必不可少的用于产生的3，其与各种亲电反应，得到良好的4官能异恶唑产量高。异恶唑基硼酸酯，硼酸和锡烷也可以从1合成为有用的结构单元。当前的方法使我们能够通过将每个取代基引入所需位置来合成多官能化异恶唑。此外，从Triumfetta rhomboidea中分离出的triumferol的总合成仅需三个步骤即可从1实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201608039

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular S_EAr Reaction: Efficient Synthesis of Isoxazole-Containing Fused Heterocycles
  作者：Taiki Morita、Shintaro Fukuhara、Shinichiro Fuse、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03760

  日期：2018.1.19

  heterocycles. Structurally diverse isoxazolopyridines 6 and isoxazolopyrans 9, including base-labile 3-unsubstituted derivatives, were synthesized in good to high yields. The addition of N-phenylbenzaldimine as a hydrogen acceptor improved yields in the synthesis of isoxazolopyridines. Furthermore, synthesis of the tetracyclic fused ring system 12 was achieved by tandem cyclization from the corresponding

  分子内电芳族取代（S Ë在异恶唑的5位上的Ar）反应来实现。异恶唑4位上的供电子杂原子（N和O）可以根据我们最初开发的合成方法轻松制备，阳离子金（I）催化剂对于分子内S E Ar反应的合成至关重要含异恶唑的稠合杂环。结构良好的高收率合成了结构多样的异恶唑烷吡啶6和异恶唑并吡喃9，包括对碱不稳定的3-未取代的衍生物。N的加法-苯基苯扎二胺作为氢受体可提高异恶唑烷吡啶的合成产率。此外，四环稠环系统12的合成是通过串联二环化从相应的二炔11实现的。
• Plant growth regulators comprising 4-hydroxyisoxazole and related
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04339588A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  The compound 4-hydroxyisoxazole and its lower alkyl and acyl derivatives are useful as plant growth regulators, particularly as herbicides.

  4-羟基异噁唑及其低烷基和酰基衍生物是植物生长调节剂，特别是除草剂方面有用。
• [EN] CBL-B MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CBL-B ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS CLIO INC

  公开号：WO2022217276A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibtion of Cbl-b, and the treatment of Cbl-b-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法，用于抑制Cbl-b和治疗Cbl-b介导的疾病。
• Isolation, structure and synthesis of 4-hydroxyisoxazole (triumferol), a seed germination inhibitor from an african plant
  作者：Takenori Kusumi、Conway C. Chang、Margaret Wheeler、Isao Kubo、Koji Nakanishi、Hideo Naoki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81929-8

  日期：1981.1
• Generation of an 4-Isoxazolyl Anion Species: Facile Access to Multifunctionalized Isoxazoles
  作者：Taiki Morita、Shinichiro Fuse、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201608039

  日期：2016.10.17

  A direct functionalization of unsubstituted isoxazole (1) was achieved by generation of 4‐isoxazolyl anion species (3). An efficient 4‐iodination of isoxazole and halogen–metal exchange reaction using a turbo Grignard reagent (iPrMgCl⋅ LiCl) were essential for the generation of 3, which reacted with various electrophiles to give 4‐functionalized isoxazoles in good to high yields. Isoxazolyl boronate

  通过生成4-异恶唑基阴离子种类（3），可以实现未取代的异恶唑的直接功能化（1）。异恶唑和卤素-金属交换反应的使用涡轮格氏试剂（一种有效的4-碘化我PrMgCl⋅的LiCl）是必不可少的用于产生的3，其与各种亲电反应，得到良好的4官能异恶唑产量高。异恶唑基硼酸酯，硼酸和锡烷也可以从1合成为有用的结构单元。当前的方法使我们能够通过将每个取代基引入所需位置来合成多官能化异恶唑。此外，从Triumfetta rhomboidea中分离出的triumferol的总合成仅需三个步骤即可从1实现。