3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 6258-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-phenyl-propargylalkohol；3,4-dimethoxyphenylpropargyl alcohol
• CAS: 6258-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GJXPEYREMYDIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-100 °C
• 沸点：
  318.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  The enantiospecific Nicholas reaction

  摘要：

  The enantiospecific Nicholas reaction, i.e. cobalt-promoted Friedel-Crafts reaction leading from chiral reactant to chiral product, was demonstrated for the first time.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78489-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propiolate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德反应作为合成木脂素内酯的途径

  摘要：

  将苯基丙炔基苯基丙酸酯，反式肉桂酸苯基丙酸酯和反式肉桂酸顺式肉桂酸酯型的甲氧基和亚甲二氧基取代的不饱和开链酯在回流的乙酸酐中环化形成含1-苯基萘核的木脂素内酯。以及其3,4-二氢和1,2,3,4-四氢类似物。通过该分子内Diels-Alder反应的衍生的天然产物dehydroanhydropicropodophyllin，dehydrodimethylconidendrin，外消旋-γ-apopicropodophyllin，和外消旋-isodesoxypicropodophyllin被容易地合成。虽然反式-肉桂基部分在这些环化中仅充当二烯，苯基炔丙基可以充当“二烯”或亲二烯体。所形成的产品的结构是根据光谱特征和/或与真实样品的直接比较进行分配的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82253-5

文献信息

• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。
• Benzannulation of Substituted 3-Alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic Acids: A New Route to 4-Substituted 3,5-Dihydroxybenzoic Acids Derivatives
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1055/s-2002-34212

  日期：——

  A new regioselective pathway to 4-substituted 3,5-dihydroxybenzoic acids derivatives is described here. According to this procedure substituted propargylic aldehydes are converted into substituted 3-alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic acids, which are in turn, treated with acetic anhydride in the presence of sodium acetate to give the substituted benzoic acids derivatives. The aromatic moiety constructed

  4-取代的 3,5-二羟基苯甲酸衍生物的新区域选择性途径在这里描述。根据该方法，取代的炔丙醛转化为取代的3-烷氧基羰基己-3-烯-5-炔酸，然后在乙酸钠存在下用乙酸酐处理，得到取代的苯甲酸衍生物。使用后一种苯并环化反应构建的芳族部分以区域选择性方式形成，并且可以容忍一系列取代基。
• Cascade reaction including a formal [5 + 2] cycloaddition by use of alkyne-Co2(CO)6 complex
  作者：Yuki Sakata、Eiko Yasui、Megumi Mizukami、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.045

  日期：2019.3

  A new cascade reaction including formal [5 + 2] cycloaddition was developed. Treatment of homocinnamyl alcohol and Co2(CO)6-complexed arylpropynal with BF3·OEt2 resulted in the generation of hydrobenzocycloheptafuran having an alkyne-Co2(CO)6 complex. The reaction consists of 5-membered ring selective Prins cyclization and subsequent Friedel-Crafts cyclization. The cascade reaction was applied to a

  开发了一个新的级联反应，包括正式的[5 + 2]环加成反应。用BF 3 ·OEt 2处理高肉桂醇和Co 2（CO）6络合的芳基丙炔导致生成具有炔-Co 2（CO）6配合物的氢化苯并环庚呋喃。该反应由5元环选择性Prins环化和随后的Friedel-Crafts环化组成。将级联反应应用于进一步的多步级联环化反应，这导致形成更复杂的多环氢呋喃。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes with Pinacolborane
  作者：Songjie Yu、Caizhi Wu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/jacs.7b01708

  日期：2017.5.17

  We report a cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration/cyclization of 1,6-enynes with catalysts generated from Co(acac)2 and chiral bisphosphine ligands and activated in situ by reaction with pinacolborane (HBpin). A variety of oxygen-, nitrogen-, and carbon-tethered 1,6-enynes underwent this asymmetric transformation, yielding both alkyl- and vinyl-substituted boronate esters containing chiral tetrahydrofuran

  我们报告了钴催化的 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化反应，催化剂由 Co(acac)2 和手性双膦配体生成，并通过与频哪醇硼烷 (HBpin) 反应原位活化。各种氧-、氮-和碳-连接的 1,6-烯炔经历了这种不对称转化，产生了含有手性四氢呋喃、环戊烷和吡咯烷部分的烷基和乙烯基取代的硼酸酯，具有高到出色的对映选择性（86%） -99% ee)。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Tandem Addition/Friedel−Crafts Reactions between Acyclic Enamides and 1-Arylalkynes
  作者：Jennifer A. Kozak、Brian O. Patrick、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo102036n

  日期：2010.12.17

  Electron-deficient acyclic enamine derivatives react with electron-rich 1-arylalkynes using cationic gold(I) species as catalysts in an intramolecular process to form annulated 1-amido-substituted indene derivatives as the major products. Yields for this process range between 21% and 98%. In some cases, a two-step process that includes a subsequent alkene isomerization is needed.

  缺电子的无环烯胺衍生物在分子内过程中使用阳离子金（I）类作为催化剂与富电子的1-芳基炔烃反应，形成环化的1-酰胺基取代的茚衍生物作为主要产物。此过程的产率在21％到98％之间。在某些情况下，需要包括随后的烯烃异构化的两步法。