(3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone | 88754-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)azetidin-2-one
• CAS: 88754-92-1；88823-91-0；106401-16-5
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₂Si₃
• 分子量: 453.888
• InChiKey: AWEJDNIBHMEPCL-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone 在 potassium cyanide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到(3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2-propynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434
• 作为产物：
  描述：

  (3S*,4R*)-3-acetyl-1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone 在 咪唑 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434

文献信息

• IKEHGAMI, SIRO;SIBADZAKI, MASAKATSU;NISIDA, ATSUSI
  作者：IKEHGAMI, SIRO、SIBADZAKI, MASAKATSU、NISIDA, ATSUSI

  DOI：——

  日期：——