(3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-hydroxyethyl>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone | 83641-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-hydroxyethyl>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)azetidin-2-one
• CAS: 83641-59-2；83680-28-8；88823-89-6；88823-90-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂Si₂
• 分子量: 339.626
• InChiKey: VPFNPKKYCDMAGL-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-hydroxyethyl>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(E)-ethylidene>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434
• 作为产物：
  描述：

  (3S*,4R*)-3-acetyl-1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone 在 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-hydroxyethyl>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434

文献信息

• A mild method for the conversion of proipiolic esters to β-keto esters. application to the formal total synthesis of (±)-thienamycin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Atsushi Nishida、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88437-3

  日期：——

  An extremely mild method for the transformation of propiolic esters to β-keto esters via thiol addition is reported, including its successful application to the synthesis of (±)-thienamycin.

  据报道，通过硫醇加成将丙酸酯转化为β-酮酸酯的极其温和的方法，包括其成功地用于合成（±）-硫霉素的方法。
• IKEHGAMI, SIRO;SIBADZAKI, MASAKATSU;NISIDA, ATSUSI
  作者：IKEHGAMI, SIRO、SIBADZAKI, MASAKATSU、NISIDA, ATSUSI

  DOI：——

  日期：——