5-tert-butyl-13-cyano-8-methoxy<2.2>metacyclophane | 108835-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-tert-butyl-13-cyano-8-methoxy<2.2>metacyclophane
• 英文别名: 13-Tert-butyl-15-methoxytricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene-6-carbonitrile
• CAS: 108835-19-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: QBOBKVXDIIKLQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-13-cyano-8-methoxy<2.2>metacyclophane 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-nitro-7-cyano-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  Metacyclophanes and related compounds. 21. Nitration of [2.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a036
• 作为产物：
  描述：

  15-bromo-6-tert-butyl-9-methoxy-2,11-dithia<3.3>metacyclophane S,S,S',S'-tetraoxide 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 180.0~500.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 21.0h， 生成 5-tert-butyl-13-cyano-8-methoxy<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Metacyclophanes and related compounds. 19. Reaction of 8-methoxy[2.2]metacyclophanes with iodine in benzene solution. A preparative route to pyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a004

文献信息

• Medium-sized cyclophanes.
  作者：Takehiko Yamato、Tsuyoshi Furukawa、Syuichi Saito、Kan Tanaka、Hirohisa Tsuzuki

  DOI：10.1039/b201448n

  日期：2002.7.24

  The selective introduction of one or two acetyl groups by direct replacement of tert-butyl groups via the ipso aromatic acetylation of meta-bridged aromatic compounds having two arene rings is described. Acetylation of syn- and anti-di-tert-butyl[n.2]metacyclophanes 3 (n=2,3,4) with acetyl chloride in the presence of TiCl4 gave the ipso-acetylation product at the tert-butyl group. However, only one

  由直接替换的选择性引入一个或两个乙酰基的叔丁基组经由所述本位芳香乙酰化 元桥接的 芳香族化合物 描述了具有两个芳烃环的方法。 乙酰化的顺式和-反-二-叔丁基[ Ñ 0.2] metacyclophanes 3 （Ñ = 2,3,4）与乙酰氯在的TiCl存在4得到本位-acetylation产物在叔丁基。但是，只有一个叔丁基被本位在存在的TiCl的温和反应条件下-acetylated 4通过引入的乙酰基，因为第二芳环的失活。从反合格者获得的单乙酰化产物的收率高于顺合格者。因此，环内相互作用可能是更有利，以稳定的情况下的初始σ络合物中间比面到面重叠本位-乙酰化。另一方面，乙酰化之3与乙酰氯在的AlCl存在3 -MeNO 2得到两倍本位-乙酰化产物6的定量产率。因此，ipso的范围-乙酰化在叔的丁基组3的强烈影响的活性酰化 催化剂。目前开发的程序进一步应用于直接去除叔丁基通过对叔丁基-8-甲氧基[2
• Yamato, Takehiko; Maeda, Kenji; Kamimura, Hideo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1865 - 1889
  作者：Yamato, Takehiko、Maeda, Kenji、Kamimura, Hideo、Noda, Kozo、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;MATAKA, SHUNTARO;TAKEZAKI, YOSHINORI;TAKESHITA, MICHINOR+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 451-458
  作者：TASHIRO, MASASHI、MATAKA, SHUNTARO、TAKEZAKI, YOSHINORI、TAKESHITA, MICHINOR+

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;YAMATO, TAKEHIKO;KOBAYASHI, KAZUMASA;ARIMURA, TAKASHI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3196-3199
  作者：TASHIRO, MASASHI、YAMATO, TAKEHIKO、KOBAYASHI, KAZUMASA、ARIMURA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——